4-Oxoundecansaeure-methylester | 17349-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxoundecansaeure-methylester
• 英文别名: 4-Oxoundecanoic acid methyl ester；methyl 4-oxoundecanoate
• CAS: 17349-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GQNZIROMDAQHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-undec-2-ynoate 在 喹啉 、 四甲基乙二胺 、 5% palladium on barium sulfate 、 氢气 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Oxoundecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Mg（OMe）2促进γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化以合成γ-酮酯†

  摘要：

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00131b

文献信息

• RUTHENIUM HYDRIDE-CATALYZED DOUBLE BOND MIGRATION OF 2,5-DIMETHOXY-2,5-DIHYDROFURANS. A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF γ-KETOESTERS
  作者：Kenji Hirai、Hiroharu Suzuki、Hiroshi Kashiwagi、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1982.23

  日期：1982.1.5

  γ-Ketoesters are obtained in excellent yields by means of double bond migration of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans mediated by a ruthenium hydride complex, HRuCl(PPh3)3(C6H5CH3) or HRuCl(CO)(PPh3)3′ and subsequent hydrolysis in acidic media.

  γ-酮酯通过以铑氢化合物 HRuCl(PPh3)3(C6H5CH3) 或 HRuCl(CO)(PPh3)3 为催化剂的 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的双键迁移反应获得，随后在酸性介质中水解，产率极高。
• Michael additions of hydrazones for carbon–carbon bond formation
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Ashok U. Jain、Jayant N. Kolhe、Matthew W. D. Perry、Ian M. Newington

  DOI：10.1039/c39840001095

  日期：——

  The lithium salts of t-butyl-and trityl-hydrazones react with methyl crotonate to form C-trapped azo-esters and similar products were observed from a thermal ene-reaction of aldehyde t-butylhydrazones with methyl acrylate or acrylonitrile, and aldehyde phenylhydrazones with methyl acrylate; these products can be diverted into synthetically useful γ-keto-esters, γ-keto-nitriles, saturated esters, γ

  叔丁基hydr和三苯甲基-的锂盐与巴豆酸甲酯反应形成C捕获的偶氮酯，并且通过醛叔丁基hydr与丙烯酸甲酯或丙烯腈的热烯反应，以及醛苯hydr与丙烯的热烯反应观察到类似的产物。丙烯酸甲酯 这些产品可以分为合成有用的γ-酮酯，γ-酮腈，饱和酯，γ-烷基-2-吡咯烷酮和γ-氨基酯。
• A New Convenient Synthesis of Methyl 4-Oxoalkanoates
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Victor L. Sorokin

  DOI：10.1055/s-1994-25474

  日期：——

  Methyl 4-oxoalkanoates have been obtained in good yields by treatment of 1, 2-dichloro-2-alken-4-ones with sodium carbonate in methanol followed by acid-catalyzed hydrolysis of the intermediate 5-alkyl-2,2-dimethoxy-2, 3-dihydrofurans.

  在甲醇中用碳酸钠处理 1，2-二氯-2-烯-4-酮，然后在酸催化下水解中间体 5-烷基-2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃，可以获得收率很高的 4-氧代烷酸甲酯。
• Organomanganese(II) Reagents; X¹. A Convenient Preparation of Various Acetoxyketones, Keto-nitriles, Keto-esters, Keto-acids, Diketones, and Heterocyclic Ketones (Acylheterocycles) via Acylation of Organomanganese(II) Reagents
  作者：G. Friour、G. Cahiez、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1985-31101

  日期：——
• Reactivity of Organomanganese(II) Reagents; II. A New, Convenient Preparation of Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Ketones via Organomanganese(II) Iodides
  作者：G. CAHIEZ、D. BERNARD、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1977-24297

  日期：——