N,N-diethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine | 820233-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine
• 英文别名: N,N‑diethyl‑4‑(2‑nitro‑1‑phenylethyl)aniline；Benzenamine, N,N-diethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-；N,N-diethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
• CAS: 820233-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: OYHCPROZKRVARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N,N-二乙基苯胺 在 氯化胆碱 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N,N-diethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与单烷基苯胺和二烷基苯胺的区域选择性和无溶剂芳基化

  摘要：

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04294-6

文献信息

• H-Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
  作者：Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gabriella Dessole

  DOI：10.1055/s-2004-832844

  日期：——

  Catalytic amounts (10 mol%) of bis-arylureas and -thioureas promote the Friedel-Crafts alkylation with nitroolefins of aromatic and heteroaromatic N-containing derivatives. A sizeable improvement of the yields is noticed on running the reactions in the absence of solvent. When applied to indoles this protocol provides in good to excellent yields and with high selectivity the corresponding Michael adducts

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。
• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Friedel–Crafts reaction of electron-rich (het)arenes with nitroalkenes
  作者：Mikhail N. Feofanov、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.005

  日期：2019.3

  The Friedel Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and beta-nitrostyrenes under MgI2 or Ca(NTf2)(2) catalysis affords 1-(het)aryl-2-nitro-1-phenylethanes in yields up to 94%.
• Friedel–Crafts alkylation of N,N-dialkylanilines with nitroalkenes catalyzed by heteropolyphosphotungstic acid in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Marziye Vahdati Farvardin、Hamed Pasha Zanussi、Mohammad Amin Ranjbari、Mehdi Fattahi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.09.037

  日期：2014.1

  Michael-type Friedel-Crafts alkylation of N,N-dialkylanilines with nitroalkenes catalyzed by heteropolyphosphotungstic acid (HPW) is investigated in water. The reaction is simple, clean, and affords good to excellent yields of products using small quantity of catalyst. Also, theoretical study on the nature of reaction in water is reported. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

表征谱图