6H-naphtho[2',3':4,5]furo[3,2-c]chromene-6,7,12-trione | 5001-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6H-naphtho[2',3':4,5]furo[3,2-c]chromene-6,7,12-trione
• 英文别名: 7,12-Dihydro-6,7,12-trioxo-6H-naphtho<2',3':4,5>furo<3,2-c>chromen；12,20-Dioxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2(11),4,6,8,14,16,18-octaene-3,10,21-trione
• CAS: 5001-07-0
• 化学式: C₁₉H₈O₅
• 分子量: 316.27
• InChiKey: ZYZHPABMAYEUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 4-羟基香豆素 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA, SEIICHI;HINOSHITA, HIROTAKA;TAKAGI, MAKOTO;UENO, KEIHEI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 5, 743-751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crassiflorone derivatives that inhibit Trypanosoma brucei glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase ( Tb GAPDH) and Trypanosoma cruzi trypanothione reductase ( Tc TR) and display trypanocidal activity
  作者：Elisa Uliassi、Giulia Fiorani、R. Luise Krauth-Siegel、Christian Bergamini、Romana Fato、Giulia Bianchini、J. Carlos Menéndez、Maria Teresa Molina、Eulogio López-Montero、Federico Falchi、Andrea Cavalli、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Carolina B. Moraes、Lucio H. Freitas-Junior、Chiara Borsari、Maria Paola Costi、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.005

  日期：2017.12

  that its pentacyclic core possesses structural resemblance to the quinone-coumarin hybrid 3, which we reported to exhibit a dual-targeted inhibitory profile towards Trypanosoma brucei glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (TbGAPDH) and Trypanosoma cruzi trypanothione reductase (TcTR). Following this basic idea, we synthesized a small library of crassiflorone derivatives 15-23 and investigated their

  Crassiflorone是一种具有抗分枝杆菌和抗性腺功能的天然产品，从非洲黑檀Diospyros crassiflora的茎皮中分离出来。我们注意到它的五环核与醌-香豆素杂种3具有相似的结构，我们报道该杂种对布鲁氏锥虫甘油醛-3-磷酸脱氢酶（Tb GAPDH）和克氏锥虫锥虫对硫磷还原酶（Tc TR）表现出双重靶向抑制作用。。根据这一基本思想，我们合成crassiflorone衍生物的小型图书馆15 - 23，并研究其潜在的抗锥虫药。19是该系列中唯一的化合物，在10μM时显示出平衡的双重分布（％抑制Tb GAPDH  = 64％和％Tc TR  = 65％）。 在表型分析中，活性最高的化合物是18和21，在5μM时，它们分别抑制Tb血流形式的生长29％和38％。值得注意的是，所有新合成的10μM化合物均未分别影响人A549和786-O细胞系的生存力和线粒体状态。但是，需要进一步优化以解决
• ISHIKAWA, SEIICHI;HINOSHITA, HIROTAKA;TAKAGI, MAKOTO;UENO, KEIHEI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 5, 743-751
  作者：ISHIKAWA, SEIICHI、HINOSHITA, HIROTAKA、TAKAGI, MAKOTO、UENO, KEIHEI

  DOI：——

  日期：——