N-allyl-2-phenylbenzamide | 69919-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-phenylbenzamide
• 英文别名: N-allyl-[1,1’-biphenyl]-2-carboxamide；o-Phenyl-N-allylbenzamid；N-(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2-carboxamide；2-phenyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 69919-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RHDGWJYNQTXSGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  420.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-phenylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-acryloyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基苯甲酰胺的CH键氧化作用，用于区域选择性C-N和C-O键的形成

  摘要：

  N-烯丙基苯甲酰胺通过铜催化的C-N和C-O键形成的氧化偶联作用是通过C-H键功能化而开发的。为了证明该方法的实用性，将其应用于β-氨基酰亚胺和酰亚胺的合成。就我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂/氧化剂/碱（CuSO 4 / TBHP / Cs 2 CO 3） 系统。

  DOI：

  10.1002/asia.201900192
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-2-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基甲酰胺的电化学氧化环化：有效合成卤代恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1nj04819h

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative C H bond functionalization of N-allylbenzamide for C N and C C bond formation
  作者：Ranjith Jala、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.041

  日期：2019.5

  CH bond functionalization for CN and CC bond formations via cross-dehydrogenative coupling (CDC) of N-allylbenzamides with indole as amine source has been developed under a copper-catalyzed condition. To the best of our knowledge, these are the first examples in which different classes of N-containing compounds were directly prepared from the readily available N-allylbenzamides using an inexpensive

  在铜催化条件下，已经开发了通过N-烯丙基苯甲酰胺与吲哚作为胺源的交叉脱氢偶联（CDC）形成C N和C C键的C H键功能化。据我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂-氧化剂（CuSO 4 / TBHP）系统，从容易获得的N-烯丙基苯甲酰胺直接制备不同种类的含N化合物。此外，它通过使用格氏试剂作为亲核试剂被用于合成α-取代的N-烯丙基苯甲酰胺。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLINES AND FUSED N-HERETOCYCLES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLEINES ET HETEROCYCLES AZOTES FUSIONNES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996013485A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention relates to Pyridopyrimidones, Quinolines and fused N-heterocyclic compounds of formula (I) wherein Z is a group of the formula (a) or (b) in which X1 is N or C-R1, X2 is N or C-R9, X3 is N or C-R2, R1 is lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R9 is hydrogen or lower alkyl, R3 is halogen, etc., R4 is halogen, etc., R5 is a group of formula (c), etc., A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Z est un groupe de la formule (a) ou (b). Dans ces formules, X1 est N ou C-R1, X2 est N ou C-R9, X3 est N ou C-R2, R1 est un alkyle inférieur, R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur etc; R9 est un hydrogène ou un alkyle inférieur, R3 est un halogène, etc., R4 est un halogène, etc; R5 est un groupe de la formule (c) etc., dans laquelle A est un alkylène inférieur et Y est O, etc. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour prévenir et/ou traiter les maladies associées à un métabolisme perturbé de la bradykinine ou de ses analogues, chez les humains ou les animaux.

  本发明涉及式(I)的吡啶吡咯酮、喹啉和融合的N-杂环化合物，其中Z是式(a)或(b)的基团，其中X1是N或C-R1，X2是N或C-R9，X3是N或C-R2，R1是低碳基，R2是氢，低碳基等，R9是氢或低碳基，R3是卤素等，R4是卤素等，R5是式(c)等基团，A是低碳基，Y是O等，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的疾病的方法。
• Toward a General Protocol for Catalytic Oxidative Transformations Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Species
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02309

  日期：2023.2.3

  addition, no added electrolytic salts are needed in this process. The developed method has been validated using two different hypervalent iodine-mediated transformations: (i) the oxidative cyclization of N-allylic and N-homoallylic amides to the corresponding dihydrooxazole and dihydro-1,3-oxazine derivatives, respectively, and (ii) the α-tosyloxylation of ketones. Both reactions proceeded smoothly under

  已经开发了一种用于由高价碘试剂介导的氧化转化的简单催化电合成方案。在该协议中，电力驱动碘 (I)/碘 (III) 催化循环，使原位产生的高价碘物种能够进行催化，从而消除化学氧化剂和与其作用方式相关的不可避免的化学废物。此外，在此过程中不需要添加电解质盐。所开发的方法已使用两种不同的高价碘介导的转化进行了验证：（i）N-烯丙基和N的氧化环化- 高烯丙基酰胺分别生成相应的二氢恶唑和二氢-1,3-恶嗪衍生物，以及 (ii) 酮的 α-甲苯磺酰氧基化。两个反应在开发的催化电合成条件下顺利进行，无需重新优化，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，可以轻松实现克级放大和催化剂回收，从而保持工艺的高效率。
• Electrochemical Fluorocyclization of <i>N</i>-Allylcarboxamides to 2-Oxazolines by Hypervalent Iodine Mediator
  作者：John D. Haupt、Michael Berger、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03682

  日期：2019.1.4

  A resource saving protocol for the synthesis of 5-fluoromethyl-2-oxazolines by using electrochemistry has been realized. Thereby, a hypervalent iodine species I(III) is generated by anodic oxidation in the presence of Et3N center dot 5HF and mediates the cyclization of N-allylcarboxamide to 5-fluoromethyl-2-oxazoline. This method allows application to various substrates furnishing the 2-oxazolines with yields up to 68%. The protocol is easy to conduct under constant current conditions offering a sustainable alternative over conventional reagent-based pathways.
• PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLINES AND FUSED N-HERETOCYCLES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0807105A1

  公开（公告）日：1997-11-19