N-(p-tolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 102078-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-4-Methylphenyl biphenyl-2-carboxamide；N-(4-methylphenyl)-2-phenylbenzamide
• CAS: 102078-76-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: PPJWCMFGQXHIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-(p-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  NIS介导的氧化芳烃C（sp2）-H对3,4-dihydro-2（1H）-喹啉酮，菲啶酮和N-融合的螺内酰胺衍生物的酰胺化作用。

  摘要：

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。

  DOI：

  10.1039/c9ob01277j
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(p-tolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Metal‐Free, Visible‐Light Promoted Intramolecular Azole C−H Bond Amination Using Catalytic Amount of I ₂ : A Route to 1,2,3‐Triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]quinazolin‐5(4 <i>H</i> )‐ones
  作者：Weigen Du、Hongtai Huang、Tiebo Xiao、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000917

  日期：2020.11.18

  A metal‐free, visible‐light promoted intramolecular azole C−H bond amination for the rapid and efficient synthesis of pharmaceutical important 1,2,3‐triazolo[1,5‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones has been developed. Employing 2‐(1,2,3‐triazol‐1‐yl)benzamides as the easily available precursors and catalytic amount of I2 as an initiator, the desired product were isolated in moderate to excellent yiels with a broad

  快速有效合成重要的1,2,3-三唑[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-酮的无金属，可见光促进的分子内唑氢键形成胺化反应发达。使用2-（1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺作为易得的前体，并以催化量的I 2作为引发剂，以中等至优异的收率分离出所需的产物，具有广泛的底物范围和良好的功能小组宽容。此外，该协议具有条件温和，操作简单且易于扩展的特点。初步的机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。
• Palladium Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Biaryl Amides through Decarbonylative Arylation of Phthalimides
  作者：Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03157

  日期：2019.4.5

  cross-coupling of N-substituted phthalimides with aryl halide provides a single step direct access of a wide range of synthetically appealing ortho-substituted biarylamides in high yields through unique carbonyl (CO) replacement. The reaction proceeds through a ligand-free condition and is well tolerant to the diverse functionality of both imide and halide units. The reaction negates any requirement of

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。
• Synthesis of <i>ortho</i>-arylated and alkenylated benzamides by palladium-catalyzed denitrogenative cross-coupling reactions of 1,2,3-benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with organoboronic acids
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Madasamy Kanagaraj、Velayudham Sankar、Mahesh Kumar Ravva、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1039/d1nj03706d

  日期：——

  established by using phenyl boronate ester as the coupling partner. The reaction is believed to proceed via a five-membered aza-palladacyclic intermediate. DFT calculations were studied comparing the reactivity of palladium and nickel complexes in the five-membered aza-metallacycle formation from 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. The application of the reaction was successfully demonstrated by converting ortho-alkenylated

  描述了一种有效的钯催化脱氮 Suzuki-Miyaura 型 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮与有机硼酸的交叉偶联。该反应与各种芳基和烯基硼酸相容，以良好至高产率提供邻芳基化和烯基化苯甲酰胺。还成功地使用了杂芳族硼酸。与此同时，通过使用苯基硼酸酯作为偶联伙伴建立了偶联反应。据信该反应通过五元氮杂-钯环中间体进行。研究了 DFT 计算，比较了钯和镍配合物在 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H）-那些。通过还原反应将邻-烯基化产物以高产率转化为邻-烷基化产物，成功地证明了该反应的应用。
• Visible Light-Induced Photocatalyst-Free Aromatic Amidation for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：Lingang Wu、Haibo Zhou、Lei Sun、Jichun Cui、Wanxing Liu、Yanlan Wang、Lei Xie

  DOI：10.1134/s1070428024030138

  日期：2024.3

  Abstract A simple protocol has been proposed for the visible light-induced aromatic amidation reaction to afford 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones. The amidation proceeded smoothly without any photocatalyst at room temperature, and the desired products were obtained in 46–72% yields.

  抽象的 提出了一种简单的可见光诱导芳香酰胺化反应方案，以产生 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮。室温下，无需任何光催化剂，酰胺化反应顺利进行，得到了所需产物，收率46%~72%。