5-bromo-1-tosylindolin-3-one | 83372-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-tosylindolin-3-one
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dihydro-1-(4-tolylsulfonyl)-3-oxoindole；5-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 83372-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 366.235
• InChiKey: LXPGOANIMWYUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-tosylindolin-3-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以89 %的产率得到5-bromo-1-tosylindolin-3-one-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Flexible and practical synthesis of 3-oxyindoles through gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines
  作者：Chao Shu、Long Li、Xin-Yu Xiao、Yong-Fei Yu、Yi-Fan Ping、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc03565h

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines has been developed. A range of functionalized 3-oxyindoles are readily accessed by utilizing this strategy. Importantly, this gold-catalyzed oxidative process outcompetes the typical indole formation.

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。
• An Assembly of Pyrano[3,2‐<i>b</i>]indol‐2‐ones via <scp>NHC‐Catalyzed</scp> [3 + 3] Annulation of Indolin‐3‐ones with Ynals^†
  作者：Xia Wang、Shulei Zhang、Shao‐Jie Wang、Hao An、Xiaolan Xin、Haonan Lin、Zhifeng Tu、Shenci Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202300728

  日期：——

  We report herein an unprecedented N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of ynals with N-Ts indolin-3-ones under the oxidation condition affording the functionalized pyrano[3,2-b]indol-2-ones. The alkynyl acylazoliums via the combination of a carbene with ynals in the presence of oxidate proved to be the important intermediates for the success of this transformation. This method

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。
• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。
• Modified Chemoselective Reduction and Consecutive Regioselective Deuteration Reaction Catalyzed by B(C₆F₅)₃
  作者：Se Yeon Park、Jaehwan Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02137

  日期：2023.2.17

  derivatives using catalyst B(C6F5)3, benzyldimethylsilane, and H2O is described. Notably, a small amount of water is shown to be a highly effective reaction promoter that decreases the reaction time and temperature for the synthesis of indolin-3-ones. Moreover, using method, excellent deuterium incorporation is achieved via the catalytic α-deuteration of indolin-3-ones using B(C6F5)3 and D2O.

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。