1-nitro-2-phenyl-2-propargyloxyethane | 157024-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-phenyl-2-propargyloxyethane
• 英文别名: (2-Nitro-1-prop-2-ynoxyethyl)benzene
• CAS: 157024-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GWGNWPOBGBXXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-phenyl-2-propargyloxyethane 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrofuranyl<3,4-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Route to Dihydrofuraldehydes and Dihydropyranaldehydes

  摘要：

  The novel transformation (1 --> 3) of propargylic or homopropargylic nitroethers to dihydrofuraldehydes (n = 0) or dihydropyranaldehydes (n = 1) is reported. The transformation proceeds by a silyl nitronate olefin cycloaddition to an N-[(trimethylsilyl)oxy]isoxazolidine intermediate which, upon acid workup, undergoes desilylation with subsequent elimination of hyponitrous acid to 3.

  DOI：

  10.1021/jo00093a009
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到1-nitro-2-phenyl-2-propargyloxyethane
  参考文献：
  名称：

  氧化串联醇盐共轭物添加到硝基烯烃/自由基5 - exo环化反应中—一种功能化的3-硝基四氢呋喃的通用合成方法

  摘要：

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.010

文献信息

• REACTIONS OF β-NITROSTYRENES WITH STABILIZED NUCLEOPHILES
  作者：Ching-Fa Yao、Cherng-Shi Yang、Hui-Yu Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01485-8

  日期：1997.9

  β-Nitrostyrenes 1 react with stabilized nucleophiles to generate hydroximoyl chloride 2 after workup with ice cold concentrated hydrochloric acid. One-pot synthesis of five-membered carbocycles or cyclic ethers from the Michael addition of the carbon nucleophiles or alkoxides to the β-nitrostyrenes is reported. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在用冰冷的浓盐酸处理后，β-硝基苯乙烯1与稳定的亲核试剂反应生成羟肟基氯2。据报道，从碳亲核试剂或醇盐到β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，一锅合成五元碳环或环状醚。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Nitrative Difunctionalization of Alkenes via Cobalt-Mediated Radical Ligand Transfer and Radical-Polar Crossover Photoredox Catalysis
  作者：Subrata Patra、Rahul Giri、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acscatal.3c04899

  日期：2023.12.15

  cobalt as a radical halogen transfer catalyst. Furthermore, employing a net-neutral radical/polar crossover (RPC) approach under cobalt-free reaction conditions allowed us to accommodate a variety of external protic nucleophiles, including thiols, alcohols, acids, and, notably, substituted amines. Highly functionalized olefin scaffolds also successfully underwent nitrative difunctionalization, demonstrating

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。
• One-pot synthesis of the hydroximoyl chlorides and [3.3.0] bicyclic compounds from the reactions of β-nitrostyrenes with stabilized nucleophiles
  作者：Kuo-Hsi Kao、Cherng-Shi Yang、Ju-Tsung Liu、Wen-Wei Lin、Hui-Yu Fang、Ching-Fa Yao、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00883-7

  日期：1998.11

  beta-Nitrostyrenes 1 react with various stabilized nucleophiles to generate hydroximoyl chlorides and nitroalkanes after workup with ice cold concentrated hydrochloric acid One-pot synthesis of bicyclic products from the Michael addition of different nucleophiles with beta-nitrostyrenes 1 is reported (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Duffy Jeffy L., Kurth Mark J., J. Org. Chem, 59 (1994) N 14, S 3783-3785
  作者：Duffy Jeffy L., Kurth Mark J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative tandem alkoxide conjugate addition to nitroalkenes/radical 5-exo cyclizations—a versatile synthesis of functionalized 3-nitrotetrahydrofurans
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.010

  日期：2012.2

  were conveniently obtained in moderate to good yield and moderate to very good diastereoselectivity by an oxidative tandem process consisting of conjugate addition reaction of lithium allyloxides to nitroalkenes followed by SET oxidation of the resulting nitronates. This triggers a radical cyclization; ligand transfer from the oxidant provides the products. The influence of the counter ion of the initial

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。