N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thio-guanosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite | 1430821-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thio-guanosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]sulfanyloxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1430821-86-5
• 化学式: C₄₄H₅₄N₇O₇PS
• 分子量: 855.995
• InChiKey: XCKZSVYWNJOHHA-WIZQDGPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thio-guanosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f