N-hydroxyglycine benzyl ester | 58581-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxyglycine benzyl ester
• 英文别名: 1-(Benzyloxycarbonyl)-methylhydroxylamine；N-(benzyloxycarbonyl)methylhydroxylamine；Benzyl 2-(hydroxyamino)acetate
• CAS: 58581-52-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OCDNPWULCRNKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyglycine benzyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-acetoxy-tetrahydro-1,2-oxazin-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基甲基甘氨酸苄酯 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-hydroxyglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines

  摘要：

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6428

文献信息

• A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takeshi Kuboyama、Akiko Amano、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6428

  日期：——

  A novel transformation of primary amines to the corresponding N-monoalkylhydroxylamines is described. The three-step protocol involves selective mono-cyanomethylation of primary amines, regioselective formation of nitrones by m-CPBA oxidation, and hydroxylaminolysis of the nitrones with hydroxylamine hydrochloride. The method is applicable for a wide range of primary amines, including alkyl, benzyl, and chiral.

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。
• Peptide backbone-to-backbone cyclisation as an avenue to β-turn mimics
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Theo G.v. Dinther、Colinda W. Joukema、Gerard N. Wagenaars、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88485-4

  日期：1994.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of the nitrone functionality of 13 and the alkene functionality of 8 yields the backbone-to-backbone cyclised peptides 14–16. The conformation of these structures is such that they are β-turn mimics. They differ in their stereochemistry with discrete conformational differences.

  1,3-偶极环加成13的硝酮官能团和8的烯基的官能团产生从骨架到主干的环化肽14-16。这些结构的构象使得它们是β-转角模拟物。它们的立体化学不同，构象差异也不同。
• Bench-stable imine surrogates for the one-pot and catalytic asymmetric synthesis of α-amino esters/ketones
  作者：Huacheng Xu、Adila Nazli、Cheng Zou、Zhi-Peng Wang、Yun He

  DOI：10.1039/d0cc06055k

  日期：——

  xylamines are readily accessible as imine surrogates, which are bench stable and could quantitatively generate the corresponding imines for in situ applications. An unpresented catalytic asymmetric method for the synthesis of α-amino esters and ketones from novel imine surrogates, N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamines, as well as its preliminary mechanistic studies are reported. A variety of optically

  N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺很容易以亚胺代用品形式获得，具有台架稳定性，可以定量生成相应的亚胺用于原位应用。报道了一种从新型亚胺代孕酸酯，N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺合成α-氨基酯和酮的无催化催化不对称方法，以及其初步的机理研究。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和＞ 99％的ee）获得了多种光学富集的产物。
• Primary N-hydroxylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20030153535A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising primary N-hydroxylamines and related therapeutic, prophylactic, diagnostic and screening methods. The pharmaceutical compositions generally comprise a pharmaceutical composition comprising an orally administrable effective unit solid dosage of a primary N-hydroxylamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and substantially free of a nitrone corresponding to the hydroxylamine.

  这项发明提供了含有主要N-羟胺及相关治疗、预防、诊断和筛选方法的药物组合物。这些药物组合物通常包括一种含有主要N-羟胺或其在药学上可接受的盐的口服可有效单位固体剂量的药物组合物，并且基本上不含与羟胺对应的亚硝基羟胺。
• Interrupted Polonovski Strategy for the Synthesis of Functionalized Amino Acids and Peptides
  作者：Christine Marty、Emmanuelle M. D. Allouche、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03603

  日期：2024.1.19

  hydroxylamine glycine derivatives, acting as imine surrogates via an interrupted Polonovski reaction, is described to access functionalized amino acid derivatives. The addition of C, N, O, and S nucleophiles was achieved in a one-pot procedure in 37% to 92% yield. This method could be extended to dipeptide derivatives for the functionalization of both the C-terminus and N-terminus.

  氨基甲酸酯保护的羟胺甘氨酸衍生物的 α-官能化，通过中断的 Polonovski 反应充当亚胺替代物，被描述为获得官能化的氨基酸衍生物。 C、N、O 和 S 亲核试剂的添加通过一锅法实现，产率为 37% 至 92%。该方法可以扩展到二肽衍生物，以实现 C 端和 N 端的功能化。