3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>isoxazole | 90328-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>isoxazole
• 英文别名: 4-Phenyl-3-aza-2,8-dioxa-bicyclo<3.3.0>octen-(3)；3-phenyl-(3ar,6ac)-3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]isoxazole；3-Phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,2]oxazole
• CAS: 90328-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MUJZUCPJNKQLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  304.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>isoxazole 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-羟基-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-聚乙烯取代的 2-异恶唑啉的九羰基二铁、五羰基二铁或六羰基钼诱导的反应

  摘要：

  4,5-聚亚甲基取代的2-异恶唑啉、3-苯基-3a,5,6,7a-四氢-4H-吡喃并[3,2-d]异恶唑或3-苯基-3a,4,5的反应， 6a-四氢呋喃[3,2-d]异恶唑与[Fe2(CO)9]、[Fe(CO)5]或[Mo(CO)6]形成5-羟基-1-苯基- 1-戊酮或 4-羟基-1-苯基-1-丁酮，通过 2-异恶唑啉环的 N-O 和 C-C 键断裂和随后的水解。7a-morpholino-和 7a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoisoxazoles 的类似反应发生 N-O 键断裂，随后消除氨基或 C-3a-C-7a 键裂变。尽管 6a-morpholino- 和 6a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazoles

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.991
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro<3,2-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in cycloadditions. 5. Cycloadditions of nitrile oxides to furan. Competing mechanisms and regiochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00883a002

文献信息

• Selectivity in cycloadditions—-XII
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、P. Grünanger、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91194-9

  日期：1984.1

  Cycloadditions of nitrile oxides to 2,3-dihydrofuran are highly regioselective whereas the regioselectivity of the cycloadditions to 2,3-dihydrothiophen is only moderate. The directing effect of oxygen and sulfur in these cycloadditions could be evaluated at 2.8 and 1.1 Kcal mol-1 respectively. The related acyclic sulfur dipolarophiles, (E)-propenyl methyl and phenyl sulfides, similarly undergo cycloadditions

  腈氧化物对2，3-二氢呋喃的环加成反应具有很高的区域选择性，而对2，3-二氢噻吩的环加成反应的区域选择性仅适中。在这些环加成反应中，氧和硫的定向作用可以分别在2.8和1.1 Kcal mol -1下评估。相关的无环硫双极性亲和剂（（E）-丙烯基甲基和苯基硫化物）同样以中等区域化学方式进行环加成反应。
• Paul,R.; Tchelitcheff,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2216 - 2221
  作者：Paul,R.、Tchelitcheff,S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Benzonitrile Oxide with Various Dipolarophiles in Aqueous Solutions. A Kinetic Study
  作者：Dick van Mersbergen、Jan W. Wijnen、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo980900m

  日期：1998.11.1

  The second-order rate constants for the 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide (1) with various dipolarophiles (2a-e) were determined in aqueous media and in organic solvents to gain more insight into the influence of an aqueous medium on pericyclic reactions. 1,3-Dipolar cycloadditions with electron-poor dipolarophiles are accelerated in water and protic solvents, whereas an aqueous medium has no special effect when electron-poor dipolarophiles are involved. These observations can be explained using frontier molecular orbital theory. In all cases, enforced hydrophobic interactions promote the reaction. These results are supported by kinetic experiments in water-ethanol mixtures. Sodium dodecyl sulfate micelles accelerate the cycloaddition of 1 with both electron-rich and electron-poor dipolarophiles. More than for other systems, the present results show that hydrogen bonding and hydrophobic interactions can either cooperate or counteract each other in determining the kinetic medium effects in aqueous solutions.
• CARAMELLA, P.;BANDIERA, T.;GRUNANGER, P.;ALBINI, F. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 2, 441-453
  作者：CARAMELLA, P.、BANDIERA, T.、GRUNANGER, P.、ALBINI, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;YI, AKIHIRO;KOBAYASHI, TOMOSHIGE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 991-994
  作者：NITTA, MAKOTO、YI, AKIHIRO、KOBAYASHI, TOMOSHIGE

  DOI：——

  日期：——