5-bromo-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 474660-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 474660-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: JLKMTNJLBLQSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 C₈₄H₁₁₄F₉N₃O₁₂S₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到5-bromo-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于杯[6]芳烃的布朗斯台德酸用于分子识别和催化

  摘要：

  我们报告了具有布朗斯台德酸特征的通用三氟甲基磺酰胺杯[6]芳烃衍生物的合成，该特征会影响分子识别和催化应用。实际上，在低极性介质中，含三氟甲基的超分子轮能够根据其选择性离子对识别功能对带电物质的络合作出反应。同时，增强的酸度是在假生理反应条件（H 2 O，37°C）下促进吲哚向硝基烯烃迈克尔加成的关键。

  DOI：

  10.1039/d0ob02393k

文献信息

• Efficient Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Arynasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1039/b610263h

  日期：——

  An operationally simple and entirely green protocol for heteropoly acid (10 mg) catalyst conjugate addition of indoles and pyrrole to unsaturated carbonyl compounds and nitroalkene in water at ambient temperature in good to excellent yields has been developed.

  已开发出一种操作简单且完全绿色的方案，用于在环境温度下以良好或优异的收率将吲哚和吡咯杂多酸（10 mg）催化剂共轭加成至不饱和羰基化合物和硝基烯烃。
• A Practical Indium Tribromide Catalysed Addition of Indoles to Nitroalkenes in Aqueous Media
  作者：Marco Bandini、Paolo Melchiorre、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-2002-31970

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroalkenes was efficiently carried out in aqueous media using a catalytic amount of indium tribromide (5 mol%). The reusability of the indium tribromide was tested by performing consecutive cycles with the same catalyst.

  吲哚与亚硝基烯烃的1,4-缀加反应在水相中高效进行，使用了催化量的溴化铟（5摩尔%）。通过对同一催化剂进行连续循环反应，测试了溴化铟的重复使用性。
• Michael addition of indoles to electron deficient olefins in water catalysed by potassium bisulfate
  作者：R. Senthil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570430538

  日期：2006.9

  The Michael addition of indoles to various electron deficient olefins was performed in water using potassium hydrogen sulphate as catalyst at room temperature.

  在室温下使用硫酸氢钾作为催化剂在水中进行吲哚向各种缺电子烯烃的迈克尔加成反应。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ- ) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。
• Rose bengal as photocatalyst: visible light-mediated Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes in water
  作者：Zong-Yi Yu、Jing-Nan Zhao、Fan Yang、Xiao-Fei Tang、Yu-Feng Wu、Cun-Fei Ma、Bo Song、Lei Yun、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ra09227g

  日期：——

  and facile visible-light-mediated alkylation of indoles and nitroalkenes has been developed. In this protocol, rose bengal acts as a photosensitizer, and environmentally benign water was used as the green and efficient reaction medium. Indoles reacted smoothly with nitroalkenes under the irradiation of visible-light and generated corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种新颖且简便的可见光介导的吲哚和硝基烯烃烷基化。在该协议中，玫瑰红作为光敏剂，环境友好的水被用作绿色高效的反应介质。吲哚在可见光照射下与硝基烯烃顺利反应，生成相应的3-(2-硝基烷基)吲哚，产率适中（高达87%）。