2-三甲基甲硅烷基苯甲酸 | 15290-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-三甲基甲硅烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)benzoic acid
• 英文别名: o-trimethylsilylbenzoic acid；2-trimethylsilanyl-benzoic acid；2-Trimethylsilyl-benzoesaeure；2-trimethylsilylbenzoic acid
• CAS: 15290-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: RNDXXCYFOLTSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(trimethylsilyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Boronate Urea Activation of Nitrocyclopropane Carboxylates

  摘要：

  Boronate ureas operate as catalysts for the activation of nitrocyclopropane carboxylates in nucleophilic ring-opening reactions. A variety of amines were found to open the urea-activated nitrocyclopropane carboxylates, generating highly useful nitro ester building blocks In good yields. Standard manipulations allow access to a wide range of valuable compounds from the ring-opened products with direct applications in bioactive target synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol202873d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(2-甲基苯基)硅烷 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-三甲基甲硅烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Acylations with Trimethylsilylbenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a081

文献信息

• Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06391865B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The use of CCR5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Internal Lewis Acid Assisted Benzoic Acid Catalysis
  作者：Anita Mattson、Tyler Auvil

  DOI：10.1055/s-0031-1291048

  日期：2012.7

  catalysts. Internal Lewis acid assisted benzoic acid derivatives are introduced as new low-molecular-weight single-hydrogen-bond donor catalysts for the activation of nitroalkenes. Selected 2-borylbenzoic acid derivatives gave good yields of products in the addition of indoles to nitroalkenes. Control experiments suggest that both the internal Lewis acid coordination and the carboxylic acid functionalities

  摘要 引入内部路易斯酸辅助的苯甲酸衍生物作为新型的低分子量单氢键供体催化剂，用于硝基烯烃的活化。所选的2-硼基苯甲酸衍生物通过将吲哚添加到硝基烯烃中，可以得到良好的产物收率。对照实验表明，内部路易斯酸配位和羧酸官能度对于这些催化剂的最佳性能都是至关重要的。 引入内部路易斯酸辅助的苯甲酸衍生物作为新型的低分子量单氢键供体催化剂，用于硝基烯烃的活化。所选的2-硼基苯甲酸衍生物通过将吲哚添加到硝基烯烃中，可以得到良好的产物收率。对照实验表明，内部路易斯酸配位和羧酸官能度对于这些催化剂的最佳性能都是至关重要的。
• Aromatic reactivity. Part XXXIX. Effects of ortho-substituents in protodesilylation
  作者：C. Eaborn、D. R. M. Walton、D. J. Young

  DOI：10.1039/j29690000015

  日期：——

  The compounds o-XC6H4·SiMe3 with X = Br, I, But, SO3H, CO2H, NO2, Ac, and Bz have been made by appropriate desilylations of o-bis(trimethylsilyl)benzene. The rates of cleavage of these compounds, and of those with X = H, F. Cl, and Me2N, by a mixture of aqueous sulphuric acid (3 vol.) and acetic acid (4 vol.) at 50° have been measured spectrophotometrically. Values of the rates, krel, relative to that

  化合物Ô -XC 6 ħ 4 ·森3与X = Br的，I，卜吨，SO 3 H，CO 2 H，NO 2，AC，和BZ已经通过适当desilylations制成ø -双（三甲基硅烷基）苯。这些化合物以及X = H，F。Cl和Me 2 N的化合物在50°下被硫酸水溶液（3体积）和乙酸（4体积）的裂解速率为用分光光度法测量。相对于苯基三甲基硅烷的比值k rel的值如下：（X ＝）Bu t，8·0； n ＝0。F，7·3×10 –2；我3·8×10–2 ; Cl，3·4×10 –2；Br，2·5×10 –2；CO 2 H，5·2×10 –3；SO 3 H，2·6×10 –3；NO 2，6·8×10 -5 ; 我2 N，6·8×10 –5。（在最后一种情况下，反应介质中的有效取代基被认为是质子化的Me 2 HN +。）
• Photochemical and Acid-Catalyzed Rearrangements of 4-Carbomethoxy-4-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-cyclohexadien-1-one
  作者：Arthur G. Schultz、Evan G. Antoulinakis

  DOI：10.1021/jo952240g

  日期：1996.1.1

  regiospecific photorearrangement to phenol 16 with no trace of 3-methyl-4-carbomethoxyphenol (19), the product of ipso substitution of the Me(3)Si group at C(4). Phenol 15 was isolated in 65% yield from the photoreaction of 1 in benzene with 20 equiv of CF(3)CO(2)H. The acid-catalyzed rearrangement of 1 to 3-carbomethoxy-4-methylphenol (21) occurs in 91% yield by way of CO(2)Me group rearrangement to

  描述了由苯甲醛以60％的总产率合成4-碳甲氧基-4-甲基-3-（三甲基甲硅烷基）-2，5-环己二烯-1-酮（1）。在苯溶液中辐射1（366 nm），得到A型光重排产物；例如，4-（三甲基甲硅烷基）-和5-（三甲基甲硅烷基）双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones 8和9的非对映异构体。不能分离出双环己烯酮9a和9b，但是对其进行了酸催化在尝试的色谱法（硅胶）上进行甲硅烷基化重排，得到（E）-和（Z）-4-（碳甲氧基甲基亚甲基）环戊-2-en-1-酮12和13的1：1混合物。 12或13导致光异构化为光平稳状态，该状态也是1：1的混合物。辐射8a或8b通过B型氧烯丙基两性离子17得到酚14和15的等效混合物。可用的实验证据表明9a和9b都经历了对苯酚16的区域特异性光重排，而没有痕量3-甲基-4-羰基甲氧基苯酚（19），即Me（3）Si基团在C（4）上的ipso取代产物。从1在苯中