trimethyl((4-pentylphenyl)-butadiynyl)silane | 1384385-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((4-pentylphenyl)-butadiynyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[4-(4-pentylphenyl)buta-1,3-diynyl]silane
• CAS: 1384385-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: YYBQEMYNAHZNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((4-pentylphenyl)-butadiynyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-buta-1,3-diynyl-4-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Mori-Hiyama 与 Hay Coupling 的高聚炔

  摘要：

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200554
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 、 4-戊基苯乙炔 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以50%的产率得到trimethyl((4-pentylphenyl)-butadiynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Mori-Hiyama 与 Hay Coupling 的高聚炔

  摘要：

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200554

文献信息

• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为