5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylisoxazole | 93900-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(Cyclohexen-1-yl)-3-phenyl-1,2-oxazole；5-(cyclohexen-1-yl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 93900-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OEALUIXKMZZUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylisoxazole 在 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到rel-(8aR,12aR)-5-acetyl-6-methyl-8a,9,10,11,12,12a-hexahydrodibenzo[3,4:5,6]cyclohepta[1,2-b]pyrrol-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的长源纳扎罗夫型环化反应

  摘要：

  描述了形成环庚二烯酮核心的光化学诱导的乙烯基Nazarov型环化的第一个实例。该反应可包括在三步级联中，包括光化学异恶唑-叠氮基环收缩，钴（II）催化的环扩展和光化学环化。此外，迄今未知的1-氮杂三环[2.2.0.0 2,6 ]己烷的第一个代表已被确定为叠氮基形成的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01449
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Langella,M.R.; Gruenanger,P., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1449 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Nanoparticles on Montmorillonite K-10: A Versatile Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Various Methodologies
  作者：Gabriel Radivoy、Santiago Stabile、Esteban E. Bjerg

  DOI：10.1055/a-2193-4701

  日期：2024.1

  heterogeneous catalyst composed of copper nanoparticles supported on montmorillonite K-10 (CuNPs/MK-10) has proven to be highly effective in catalyzing the synthesis of isoxazoles through various one-pot methodologies with high atom economy. These methodologies allow for the use of readily available starting materials, including aldehydes and alkynes through 1,3-dipolar cycloaddition reactions, as well as via

  由蒙脱土 K-10 负载的铜纳米颗粒 (CuNPs/MK-10) 组成的易于制备且通用的多相催化剂已被证明在通过各种具有高原子经济性的一锅法方法催化异恶唑的合成方面非常有效。这些方法允许使用容易获得的起始材料，包括通过1,3-偶极环加成反应以及通过炔酮的环异构化得到的醛和炔。此外，CuNPs/MK-10 催化剂通过酰基 Sonogashira 偶联促进了炔酮的原位形成。此外，还开发了一种三步一锅法，从羧酸开始，涉及原位生成酰氯。
• Gold‐Catalyzed Cyclization of Yndiamides with Isoxazoles via α‐Imino Gold Fischer Carbenes
  作者：Zixuan Tong、Philip J. Smith、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.202302821

  日期：2023.12.14

  Gold-catalyzed [3+2] aminative cyclization of yndiamides and isoxazoles affords polysubstituted diaminopyrroles via the intermediacy of an α-imino gold Fischer carbene. The reaction proceeds rapidly under mild conditions; high regioselectivity was achieved via a subtle steric bias between the nitrogen substituents, as supported by DFT calculations. The reaction outcome could be switched to 1,4-oxazepines

  金催化的茚二酰胺和异恶唑的[3+2]氨基环化通过α-亚氨基金费歇尔卡宾提供多取代的二氨基吡咯。反应在温和条件下快速进行；正如 DFT 计算所支持的，高区域选择性是通过氮取代基之间微妙的空间偏差实现的。以苯并异恶唑为底物，反应产物可转化为 1,4-氧氮杂卓类化合物。
• Langella,M.R.; Gruenanger,P., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1449 - 1460
  作者：Langella,M.R.、Gruenanger,P.

  DOI：——

  日期：——
• A Light-Induced Vinylogous Nazarov-Type Cyclization
  作者：Stefan Pusch、Dieter Schollmeyer、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01449

  日期：2016.7.1

  The first examples of a photochemically induced vinylogous Nazarov-type cyclization forming a cycloheptadienone core are described. The reaction can be included in a three-step cascade consisting of a photochemical isoxazole–azirine ring contraction, cobalt(II)-catalyzed ring expansion, and the photochemical cyclization. Furthermore, the first representative of the hitherto unknown 1-azatricyclo[2

  描述了形成环庚二烯酮核心的光化学诱导的乙烯基Nazarov型环化的第一个实例。该反应可包括在三步级联中，包括光化学异恶唑-叠氮基环收缩，钴（II）催化的环扩展和光化学环化。此外，迄今未知的1-氮杂三环[2.2.0.0 2,6 ]己烷的第一个代表已被确定为叠氮基形成的副产物。