4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one | 4526-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 4-(1-methylethyl)-；4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 4526-83-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VNKZACZQXVQWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮阴离子是一种新的方便的甲酰基阴离子等同物，可用于共轭加成和醛醇缩合反应。

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它充当甲醛的亲核酰化当量，与常见的亲电子烯烃或醛反应，分别产生中等至良好收率的Michael或Aldol加合物，易于水解在室温至室温下用稀酸稀释，得到相应的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79260-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3

文献信息

• A chemoenzymatic approach to chiral phenylisoserinates using 4-isopropyl-2-oxazolin-5-one as masked umpoled synthon for hydroxycarbonyl anion
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88490-0

  日期：1994.12

  N-benzyol-3-phenylisoserine methyl esters, the predominant anti racemate being resolved by lipase from Pseudomonas fluorescens (P) using vinyl acetate as the acyl donor leading to the corresponding chiral phenylisoserine derivatives.

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮的阴离子与外消旋的N-（叔丁氧羰基）-苯基甘氨酸的阴离子之间的醛醇加合物在温和的碱性条件下伴随异构化和开环裂解，生成外消旋的二肽N-Boc-苯基异丝氨酸-缬氨酸酸水解后依次进行酯化反应和N-苯甲酰化反应生成的甲酯，可分离出N-苯甲酚-3-苯基异丝氨酸甲酯的1：4顺式/反非对映异构体混合物，主要的抗外消旋体由荧光假单胞菌的脂肪酶分解（ P）使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到相应的手性苯基异丝氨酸衍生物。
• Enantioselective Conjugate Addition of Azlactones to Nitroolefins with a Thiourea-Based Bifunctional Organocatalyst
  作者：Xiaoyu Han、Yongjiang Wang、Fenfen Chen、Can Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588942

  日期：——

  A bifunctional, thiourea-based, cinchona alkaloid derived catalyst showed a high catalytic activity in an enantioselective conjugate addition of azlactones to nitroolefins to give a series of diastereopure N,O-aminals in high yields and with high enantioselectivities. The method provides a potential tool for the stereoselective construction of β-amino acid derivatives.

  一种双功能、硫脲基、金鸡纳生物碱衍生的催化剂在吖内酯与硝基烯烃的对映选择性共轭加成中显示出高催化活性，以高产率和高对映选择性得到一系列非对映纯 N,O-胺。该方法为β-氨基酸衍生物的立体选择性构建提供了一种潜在的工具。
• Controlled Assembly of Chiral Tetraaminophosphonium Aryloxide-Arylhydroxide(s) in Solution
  作者：Daisuke Uraguchi、Yusuke Ueki、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201007752

  日期：2011.4.11

  As you like it: Low‐temperature 31P NMR spectroscopic and X‐ray crystallographic analyses have revealed that chiral P‐spiro triaminoiminophosphorane 1 and 3,5‐dichlorophenol (2) selectively assemble into three types of discrete molecular structures, 1⋅[2]n (n=1–3; see picture) depending on the stoichiometry of 2.

  当你喜欢它：低温31 P NMR光谱和X-射线晶体分析已经揭示，手性P -螺triaminoiminophosphorane 1和3,5-二氯酚（2）选择性地组装成三种类型的离散的分子结构的，1 ⋅[ 2 ] n（n = 1–3；参见图片）取决于2的化学计量。
• Chiral Organic Ion Pair Catalysts Assembled Through a Hydrogen-Bonding Network
  作者：Daisuke Uraguchi、Yusuke Ueki、Takashi Ooi

  DOI：10.1126/science.1176758

  日期：2009.10.2

  cluster of hydrogen-bonded molecules acts as a highly selective asymmetric catalyst. Research to develop structurally discrete, chiral supramolecular catalysts for asymmetric organic transformations has met with limited success. Here, we report that a chiral tetraaminophosphonium cation, two phenols, and a phenoxide anion appear to self-assemble into a catalytically active supramolecular architecture

  催化组装有机化学中使用的大多数不对称催化剂是通过手性配体与一种或多种金属离子的结合来组装的。浦口等人。（第 120 页，8 月 27 日在线发表）表明，在没有金属的情况下，高选择性催化剂可以通过氢键从一小部分小分子集合中组装起来。在固态下，催化剂包含与两个苯酚分子结合的中心手性鏻阳离子，苯酚分子又结合电荷补偿酚盐离子。在溶液中，恶唑酮衍生物似乎能够代替酚盐结合，刺激其立体选择性加成到广泛的酯类中。一小簇氢键分子充当高度选择性的不对称催化剂。研究开发结构离散，用于不对称有机转化的手性超分子催化剂取得了有限的成功。在这里，我们报告手性四氨基鏻阳离子、两种酚和酚盐阴离子似乎通过分子间氢键自组装成具有催化活性的超分子结构。所得分子组装体的结构在固态下通过 X 射线衍射分析确定。此外，在溶液中，该复合物促进了酰基阴离子等价物与具有广泛底物范围的 α,β-不饱和酯替代物的高度立体选择性共轭加成。催化剂
• Flame-retardant resin composition and electric wire
  申请人：POLYPLASTICS CO. LTD.

  公开号：EP0320159A1

  公开（公告）日：1989-06-14

  The invention provides a flame-retardant resin composition characterised in that it comprises (A) an aromatic polyester prepared by condensation polymerization between (a) a component substantially comprising an aromatic dicarboxylic acid or an ester-­forming derivative thereof and (b) a component substantially comprising an aliphatic diol or an ester-­forming derivative thereof, (B) 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the composition of a compound represented by the general formula (1) or (2) wherein X represents a halogen atom; Y₁ and Y₂ each represent a group selected from hydroxyl, carboxyl, glycidyl ester and glycidyl ether groups; Z is a monovalent or divalent organic group and n is an integer of 1 or more and (C) 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the composition of a compound represented by the general formula (3): L₁-M-L₂      (3) wherein M is a divalent organic group L₁ and L₂ may be the same or different from each other and each represent a 3- to 8-membered cyclic reactive group selected from those having the general formulae (4) to (7): in which each of R₁, R₂ and R₃ represent a divalent organic group wherein a hydrogen atom directly bonded to the ring may be substituted with an alkyl and/or aryl group. The invention also includes electric wires coated therewith.

  本发明提供了一种阻燃树脂组合物，其特征在于该组合物包括 (A) 由以下组分缩合聚合制备的芳香族聚酯：(a) 主要由芳香族二羧酸或其酯类衍生物组成的组分；(b) 主要由脂肪族二元醇或其酯类衍生物组成的组分、 (B) 以组合物总重量为基准，0.1%至 30%由通式(1)或(2)代表的化合物 其中 X 代表卤素原子；Y₁ 和 Y₂ 各自代表选自羟基、羧基、缩水甘油酯和缩水甘油醚基团的基团；Z 是一价或二价有机基团，n 是 1 或 1 以上的整数，且 (C) 通式（3）所代表的化合物占组合物总量的 0.1%至 30%（以重量计）： L₁-M-L₂ (3) 其中 M 是二价有机基团 L₁ 和 L₂ 可以彼此相同或不同，各自代表从通式（4）至（7）中选出的 3 至 8 元环状活性基团： 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 各自代表二价有机基团，其中与环直接结合的氢原子可被烷基和/或芳基取代。 本发明还包括涂有该物质的电线。