1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 157928-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 157928-43-3
• 化学式: C₉H₆F₆
• 分子量: 228.137
• InChiKey: ATCRSHAVNQIXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 咪唑 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄原酸酯的脱氧三氟甲基化：C ？的生成 基于O的亲电试剂的CF3键

  摘要：

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201302328

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Synthesis of trifluoromethylated compounds from alcohols via alkoxydiphenylphosphines
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Yanan Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

  日期：2015.10

  The transformation of hydroxyl group in benzyl or allyl alcohols to trifluoromethyl was achieved via the reaction of the corresponding alkyloxydiphenylphosphine and CuCF3, generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate and CuI, under mild conditions. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。
• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides
  作者：David J. P. Kornfilt、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.9b03024

  日期：2019.5.1

  of Csp3-bromides. Specifically, a copper/photoredox dual catalytic system for the coupling of alkyl bromides with trifluoromethyl groups is presented. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of alkyl, allyl, benzyl, and heterobenzyl bromides into the corresponding alkyl trifluoromethanes.

  铜氧化加成到有机卤化物中是一个具有挑战性的双电子过程。相比之下，铜与 Csp2 碳-溴键的正式氧化加成可以通过在光氧化还原条件下使用潜在的甲硅烷基自由基来完成。这种铜氧化加成的新范例现已应用于铜催化的 Csp3-溴化物交叉偶联。具体而言，提出了一种用于烷基溴与三氟甲基偶联的铜/光氧化还原双催化系统。这种操作简单且可靠的方案成功地将各种烷基、烯丙基、苄基和杂苄基溴化物转化为相应的烷基三氟甲烷。