3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dithiophen-2-yl)methanol | 1307863-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dithiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1307863-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: UINVRZNFDOEXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dithiophen-2-yl)methanol 在 奎宁 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 奎尼丁 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称氟化/ Semipinacol重排：手性β-氟酮的有效方法。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201202444
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 双(2-噻吩)酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(dithiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v