1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-diyne-1,6-diol | 910858-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-diyne-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-Bis(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-diyne-1,6-diol
• CAS: 910858-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: CUSDRWIUIINEBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  554.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-diyne-1,6-diol 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2,5-bis(4-methoxyphenylhydroxymethyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  灵活的卟啉-环戊二烯杂化物：中四四芳基双活泼卟啉的非卟啉构象

  摘要：

  通过从5、10、15、20-四芳基-中挤出碲原子合成了环戊二烯-卟啉杂合物，即diaaza缺乏的卟啉5,10,15,20-四芳基-21,23-divacataporphyrin。用HCl处理的21,23-二telluraporphyrin。此外，在同一反应中还形成了单氮杂缺陷型5,10,15,20-四芳基-21-碲-23-vacataporphyrin。vacataporphyrin家族的两个新成员通过X射线晶体学，UV / Vis和NMR光谱进行了表征。这些芳族分子保留了母体四芳基卟啉的基本结构和光谱特征。21,23-二ivacataporphyrin和21-tellura-23-vacataporphyrin的X射线晶体结构显示出典型的卟啉模式。分子不是严格平面的，并且显示出环烯部分的变形。N22⋅⋅⋅N24距离（5.23和5。09Å）比普通卟啉要长得多。对于21,23-二ivacataporphyrin，可变温度1

  DOI：

  10.1002/chem.201002765
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  碱催化的级联1,3-H移位/环化反应构建聚芳烃

  摘要：

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000833

文献信息

• Base-Catalyzed Cascade 1,3-H Shift/Cyclization Reaction to Construct Polyaromatic Furans
  作者：Ya-Hui Wang、Heng Liu、Li-Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Zili Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000833

  日期：2011.3.28

  A convenient new method was developed to prepare unfused polyaromatic furan derivatives from diynyl‐1,6‐diols through a novel base‐catalyzed cascade 1,3‐H shift/cyclization process. Deuterium experiments were performed to determine that the 1,3‐H shift was the rate‐determining step.

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。
• Novel 21,23-Ditelluraporphyrins and the First 26,28-Ditellurasapphyrin and 30,33-Ditellurarubyrin
  作者：Bharathwaj Sathyamoorthy、Abram Axelrod、Victoria Farwell、Stephanie M. Bennett、Brandon D. Calitree、Jason B. Benedict、Dinesh K. Sukumaran、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/om100570z

  日期：2010.8.9

  21,23-Ditelluraporphyrins 3, 9, and 16-18 bearing phenyl, 4-methoxyphenyl, and/or 3,4, 5-trimethoxyphenyl meso substituents were prepared by the condensation of 2,5-di[hydroxy-(aryl)methyl]tellurophenes 12 with 2,5-di[2-pyrrolo(aryl)methyl]tellurophenes 15 in the presence of BF3 etherate followed by oxidation with p-chloranil. Compounds 15 were prepared from tellurophenes 12 with pyrrole and BF(3)-etherate Tellurophenes 12 were prepared in 44-72% isolated yield by the addition of 1,6-diarylhexa-2,4-diyn-1,6-diols 13 to the reduction product of Tc powder and LiBHEt(3). No additional Lewis acid was necessary in these reactions Coupling of 1-aryl-2-propyn-1-ols(14) with CuCl, pyridine, and air in MeOH gave diyndiols 13 26,28-Ditellurasapphyrin 10 was isolated in 0 6% yield from the reaction mixture that produced 9 in 12% isolated yield The X-ray structure of 10 showed a nearly planar sapphyrin core with the Te atoms of both tellurophene rings pointing to the center of the core 30,33-Ditellurarubyrin 11 was isolated in 32% yield by the reaction of two equivalents of trifluoroacetic acid with tellurophene dipyrrane 15c (125)Tc NMR spectra were recorded for the compounds of this study
• A Flexible Porphyrin-Annulene Hybrid: A Nonporphyrin Conformation formeso-Tetraaryldivacataporphyrin
  作者：Ewa Pacholska-Dudziak、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/chem.201002765

  日期：2011.3.14

  An annulene–porphyrin hybrid, the diaaza‐deficient porphyrin 5,10,15,20‐tetraaryl‐21,23‐divacataporphyrin, has been synthesized by an extrusion of tellurium atom(s) from 5,10,15,20‐tetraaryl‐21,23‐ditelluraporphyrin under treatment with HCl. In addition, a monoaza‐deficient 5,10,15,20‐tetraaryl‐21‐tellura‐23‐vacataporphyrin was formed in the same reaction. The two new members of the vacataporphyrin

  通过从5、10、15、20-四芳基-中挤出碲原子合成了环戊二烯-卟啉杂合物，即diaaza缺乏的卟啉5,10,15,20-四芳基-21,23-divacataporphyrin。用HCl处理的21,23-二telluraporphyrin。此外，在同一反应中还形成了单氮杂缺陷型5,10,15,20-四芳基-21-碲-23-vacataporphyrin。vacataporphyrin家族的两个新成员通过X射线晶体学，UV / Vis和NMR光谱进行了表征。这些芳族分子保留了母体四芳基卟啉的基本结构和光谱特征。21,23-二ivacataporphyrin和21-tellura-23-vacataporphyrin的X射线晶体结构显示出典型的卟啉模式。分子不是严格平面的，并且显示出环烯部分的变形。N22⋅⋅⋅N24距离（5.23和5。09Å）比普通卟啉要长得多。对于21,23-二ivacataporphyrin，可变温度1