2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate | 632327-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 632327-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: YNRDQDCEOYORKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成抗艾滋病毒的天然产物daurichromenic acid及其两种苯并二氢吡喃衍生物Rhododaurichromanic acid A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]仅五步就成功合成了高效的抗HIV天然产物daurichromenic酸，总收率达49％。合成策略中的关键步骤涉及微波辅助串联缩合和分子内S（N）2'型环化以形成2H-苯并吡喃核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol030109m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成抗艾滋病毒的天然产物daurichromenic acid及其两种苯并二氢吡喃衍生物Rhododaurichromanic acid A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]仅五步就成功合成了高效的抗HIV天然产物daurichromenic酸，总收率达49％。合成策略中的关键步骤涉及微波辅助串联缩合和分子内S（N）2'型环化以形成2H-苯并吡喃核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol030109m

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF DAURICHROMENIC ACID<br/>[FR] SYNTHESE TOTALE DE L'ACIDE DAURICHROMENIQUE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2004058738A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a method to prepare 2H-benzo[6]pyrans, such as the anti-HIV natural product daurichromenic acid (1a), by microwave-assisted tandem aldol reaction of a phenolic enolate followed by intramolecular SN2' type cyclization to form the 2H-benzo[6]pyran core structure.

  本发明提供了一种制备2H-苯并[6]吡喃类化合物的方法，例如抗HIV天然产物daurichromenic酸（1a），通过微波辅助串联醛缩反应制备苯酚烯酮负离子，然后进行分子内SN2'型环化反应形成2H-苯并[6]吡喃核心结构。
• Total Synthesis of the Highly Potent Anti-HIV Natural Product Daurichromenic Acid along with Its Two Chromane Derivatives, Rhododaurichromanic Acids A and B
  作者：Ying Kang、Yan Mei、Yuguo Du、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol030109m

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The highly potent anti-HIV natural product daurichromenic acid was successfully synthesized in only five steps with 49% overall yield. The key step in the synthetic strategy involves a microwave-assisted tandem condensation and intramolecular S(N)2'-type cyclization to form the 2H-benzopyran core structure.

  [反应：见正文]仅五步就成功合成了高效的抗HIV天然产物daurichromenic酸，总收率达49％。合成策略中的关键步骤涉及微波辅助串联缩合和分子内S（N）2'型环化以形成2H-苯并吡喃核心结构。