3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal | 85907-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl))acrylaldehyde；2-(p-methoxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enal；3-(Dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acrolein；(Z)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 85907-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WPKNYBNGZIOLDO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3'-[2,5-dichlorophenyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]ethyl phosphate]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVI 部分，β-杂芳基乙基 - 用于磷酸三酯化学的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVI 部分，β-杂芳基乙基 - 用于磷酸三酯化学的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x

文献信息

• Novel pharmaceutically useful pyrimidines
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0164204A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  There are described compounds of formula I, in which one of the groups R and R3 has no significance and the other is hydrogen, phenyl or alkyl Cl to 6 optionally substituted by phenyl, and when R3 has no significance R can additionally represent alkanoyl Cl to 6, one of the bonds --- is a double bond and the other is a single bond, Ri, and at least one of R2, R4 and R5, may be the same or different and are selected from a pyridinyl, pyridimidinyl, thiazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl, imidazolyl and phenyl ring, which rings may optionally be substituted by one or more of the groups halogen, -COOR5, -COR5, -CN, -CONH2, -S02NR5R6, -NR5R6, -OR5 or alkyl Cl to 6 which latter is optionally substituted by fluorine, R5 and R6, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl Cl to 6 optionally substituted by mono- or di-alkyl (Cl to 6) amino, and the remainder of R2, R4 and R5 are selected from hydrogen, hydroxy, alkyl Cl to 6 and alkoxy Cl to 6 in addition to the significances given above, or R1, and one of R4 and R5 have the significances given above and anadjacent pair of R2, R4 and R5 together form a -CH =CH-CH =CH- chain, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Also described are processes for making certain of the compounds of formula I, formulations containing the compounds of formula I and their use as pharmaceuticals.

  所述化合物为式 I、 其中基团 R 和 R3 中的一个无意义，另一个为氢、苯基或任选被苯基取代的 Cl 至 6 烷基，当 R3 无意义时，R 可另外代表 Cl 至 6 烷酰基、 其中一个键是双键，另一个键是单键、 Ri、R2、R4 和 R5 中的至少一个可以相同或不同，并选自吡啶基、吡啶亚氨 基、噻唑基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基和苯基环，这些环可任选被卤素、-COOR5、-COR5、-CN、-CONH2、-S02NR5R6、-NR5R6、-OR5 或 Cl 至 6 烷基中的一个或多个基团取代，后者可任选被氟取代、 R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢或任选被单-或二-烷基（Cl 至 6）氨基取代的 Cl 至 6 烷基、 R2、R4 和 R5 的其余部分除上述含义外，还选自氢、羟基、Cl 至 6 的烷基和 Cl 至 6 的烷氧基、 或 R1、R4 和 R5 中的一个具有上述意义，且相邻的一对 R2、R4 和 R5 共同形成 -CH =CH-CH =CH- 链，或其药学上可接受的酸加成盐。 还描述了某些式 I 化合物的制造工艺、含有式 I 化合物的制剂及其作为药物的用途。
• COPPOLA G. M.; FRASER J. D.; HARDTMANN G. E.; HUEGI B. S.; KATHAWALA F. G+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 545-554
  作者：COPPOLA G. M.、 FRASER J. D.、 HARDTMANN G. E.、 HUEGI B. S.、 KATHAWALA F. G+

  DOI：——

  日期：——
• LESHER, G. Y.;OPALKA, C. J. ,, JR.;PAGE, D. F.
  作者：LESHER, G. Y.、OPALKA, C. J. ,, JR.、PAGE, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• LESHER, G. Y.;OPALKA, CH. J. ,, JR.;PAGE, D. F.
  作者：LESHER, G. Y.、OPALKA, CH. J. ,, JR.、PAGE, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• KRUECKE, B.;HOA, THA, PHUONG;DEMUS, D.;ZASCHKE, H., WISS. Z. M.-LUTHER-UNIV. HALLE-WITTENBERG. MATH.-NATURWISS. R., 1986, 35,+
  作者：KRUECKE, B.、HOA, THA, PHUONG、DEMUS, D.、ZASCHKE, H.

  DOI：——

  日期：——