3-(isopropylidene)-6-methoxy-1-methoxycarbonyl-indoline-2-one | 957136-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(isopropylidene)-6-methoxy-1-methoxycarbonyl-indoline-2-one
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-2-oxo-3-propan-2-ylideneindole-1-carboxylate；methyl 6-methoxy-2-oxo-3-propan-2-ylideneindole-1-carboxylate
• CAS: 957136-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KHLWGJSHEWVLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3-(isopropylidene)-6-methoxy-1-methoxycarbonyl-indoline-2-one 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(4'R)-(Z)-6-methoxy-1-methoxycarbonyl-3-(5-nitro-4-phenylpentan-2-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱/硫脲催化3-亚炔基氧化吲哚向硝基烯烃的直接和对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  插烯：使用在不对称催化进展双功能金鸡纳生物碱/硫脲使经典C的极性转换β 3亚烷基羟吲哚的反应性，从而允许直接的，有机催化不对称插烯迈克尔（AVM）反应的第一和唯一例子的发展与硝基烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202027
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one 、 二甲基二碳酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以670 mg的产率得到3-(isopropylidene)-6-methoxy-1-methoxycarbonyl-indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷-[3+2]-环加成反应对映选择性构建螺环羟吲哚环戊烷

  摘要：

  钯催化的 [3+2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成是构建环戊烷的有效方法。在此，我们报告了一种以优异的产率和对映选择性合成螺环羟吲哚环戊烷的催化不对称协议，首次允许构建多达三个相邻的立体中心。在这个过程中，手性配体控制非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja075335w

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindolic Cyclopentanes by Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane-[3+2]-Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Nicolai Cramer、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja075335w

  日期：2007.10.1

  The palladium catalyzed [3+2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition is an efficient method for the construction of cyclopentanes. Herein, we report a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of spirocyclic oxindolic cyclopentanes in excellent yields and enantioselectivities, allowing for the first time the construction of up to three adjacent stereogenic centers. In this process, the chiral

  钯催化的 [3+2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成是构建环戊烷的有效方法。在此，我们报告了一种以优异的产率和对映选择性合成螺环羟吲哚环戊烷的催化不对称协议，首次允许构建多达三个相邻的立体中心。在这个过程中，手性配体控制非对映选择性和对映选择性。
• Bifunctional Cinchona Alkaloid/Thiourea Catalyzes Direct and Enantioselective Vinylogous Michael Addition of 3-Alkylidene Oxindoles to Nitroolefins
  作者：Claudio Curti、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Giorgio Pelosi、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/anie.201202027

  日期：2012.6.18

  Vinylogy: Advances in asymmetric catalysis using the bifunctional cinchona alkaloid/thioureas enabled an umpolung of the classical Cβ reactivity of 3‐alkylidene oxindoles, thus allowing the development of the first and sole example of a direct, organocatalytic asymmetric vinylogous Michael (AVM) reaction with nitroolefins.

  插烯：使用在不对称催化进展双功能金鸡纳生物碱/硫脲使经典C的极性转换β 3亚烷基羟吲哚的反应性，从而允许直接的，有机催化不对称插烯迈克尔（AVM）反应的第一和唯一例子的发展与硝基烯烃。