环丙基氨基甲酸甲酯 | 73330-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-cyclopropylcarbamate
• 英文别名: methyl cyclopropylcarbamate
• CAS: 73330-91-3
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00041455
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WJNZDULHWTUCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基氨基甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 环丙胺
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Buchkremer; Seeles, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 1,19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到环丙基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-C 键活化可实现 Rh 催化的氨基环丙烷羰基化环加成的立体控制

  摘要：

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja511335v

文献信息

• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• New compounds with possible pharmacological activity
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/je60085a001

  日期：1980.4
• Methoxycarbonylation of Alkyl-, Cycloalkyl-, and Arylamines with Dimethyl Carbonate in the Presence of Binder-Free Zeolite
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、A. N. Khazipova

  DOI：10.1134/s1070428020070179

  日期：2020.7

  MethylN-alkyl-,N-cycloalkyl-, andN-arylcarbamates were synthesized by reaction of the corresponding amines with dimethyl carbonate in the presence of binder-free FeHY zeolite. The optimal conditions (reactant ratio, amount of the catalyst, temperature, reaction time) were found to afford the target products with high yields.
• The Preparation of Cyclopropene
  作者：Maurice J. Schlatter

  DOI：10.1021/ja01851a068

  日期：1941.6
• Preparation of methyl carbamates from primary alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Calvin J. Chany、Rahde K. Vaid、Om Prakash、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1021/jo00061a022

  日期：1993.4

  A series of 14 primary alkyl- and arylcarboxamides were treated with PhI(OAc)2 in KOH-CH3OH at 5-10-degrees-C to give the corresponding methyl carbamates in good to excellent yields. These conditions avoid the use of elemental bromine or heavy metal reagents (Pb(OAc)4, AgOAc, Hg(OAC)2), while taking advantage of the commercial availability of PhI(OAc)2. The methyl carbamates are easily purified via column chromatography on silica gel. The isolated yields of the carbamates ranged from 72 % for methyl N-cyclopropylcarbamate to 97 % for methyl N-phenylcarbamate.