phosphorous acid tris(4-isopropylphenyl) ester | 2502-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphorous acid tris(4-isopropylphenyl) ester
• 英文别名: phosphorous acid tris(p-isopropylphenyl) ester；phosphorous acid tri-p-isopropylphenyl ester；tris(4-isopropyl phenyl) phosphite；tris-p-isopropylphenyl phosphite；Tris(4-propan-2-ylphenyl) phosphite
• CAS: 2502-16-1
• 化学式: C₂₇H₃₃O₃P
• 分子量: 436.531
• InChiKey: VAURMQDVZLSKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±44.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorous acid tris(4-isopropylphenyl) ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为酰基肽水解酶抑制剂的丙氨酸的膦酸类似物

  摘要：

  酰基肽水解酶是一种丝氨酸蛋白酶，它与脯氨酰寡肽酶、二肽基肽酶 IV 和寡肽酶 B 一起属于脯氨酰寡肽酶家族。其主要功能与从蛋白质和肽中去除 N-乙酰化氨基酸残基有关。尽管 N-酰化发生在 50-90% 的真核蛋白质中，但这种修饰的确切功能仍不清楚。最近的研究结果表明，酰基肽水解酶参与各种事件，包括氧化蛋白降解、淀粉样蛋白 β-肽裂解和对 DNA 损伤的反应。考虑到酰基肽水解酶和蛋白酶体之间的蛋白质降解循环串扰，第一种酶的抑制导致泛素-蛋白酶体系统的下调和癌细胞凋亡的诱导。酰基肽水解酶已被提议作为开发新的潜在抗癌剂的有趣目标。在这里，我们介绍了（1-氨基乙基）膦酸二芳基酯的简单衍生物的合成，即在 N 端和酯环上多样化的丙氨酸的膦酸类似物，作为酰基肽水解酶的抑制剂，并讨论了标题化合物诱导细胞凋亡的能力U937 和 MV-4-11 肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202001004
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phosphorous acid tris(4-isopropylphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基芳烷基膦酸的新型芳香单酯作为氨基肽酶N / CD13的抑制剂

  摘要：

  通过选择性水解相应的α-氨基芳烷基膦酸芳族二酯，合成了一系列新的α-氨基芳烷基膦酸芳族单酯。开发了新的潜在的氨基肽酶N / CD13抑制剂，这是一种在肿瘤血管生成中很重要的酶。高苯丙氨酸和正亮氨酸相关的单芳基膦酸酯的一些衍生物显示出比相应的α-氨基芳烷基膦酸对氨基肽酶N / CD13更高的抑制能力。单独或与TNF-α一起检测了一种新抑制剂对人PANC-1和HT-1080细胞系生长的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.056

文献信息

• Diphenyl Diselenide-Catalyzed Synthesis of Triaryl Phosphites and Triaryl Phosphates from White Phosphorus
  作者：Yue Zhang、Ziman Cai、Yangyang Chi、Xiangzhe Zeng、Shuanghui Chen、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01695

  日期：2021.7.2

  Industrially important triaryl phosphites, traditionally prepared from PCl3, have been synthesized by a diphenyl diselenide-catalyzed one-step procedure involving white phosphorus and phenols, which provides a halogen- and transition metal-free way to these compounds. Subsequent oxidation of triaryl phosphites produces triaryl phosphates and triaryl thiophosphates. Phosphorotrithioates are also prepared

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。
• Structure-based design, synthesis, and evaluation of the biological activity of novel phosphoroorganic small molecule IAP antagonists
  作者：Agnieszka Łupicka-Słowik、Mateusz Psurski、Renata Grzywa、Monika Cuprych、Jarosław Ciekot、Waldemar Goldeman、Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Wojaczyński、Józef Oleksyszyn、Marcin Sieńczyk

  DOI：10.1007/s10637-020-00923-4

  日期：2020.10

  caspases (Smac) that share an IAP binding motif (IBM). The main purpose of the present study was the design and synthesis of phosphorus-based peptidyl antagonists of IAPs that mimic the endogenous Smac protein, which blocks the interaction between IAPs and caspases. Based on the structure of the IAP antagonist and recently reported thiadiazole derivatives, we designed and evaluated the biochemical properties

  新型抗癌疗法采用的策略之一是通过阻断细胞凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 和半胱天冬酶之间的相互作用，使细胞凋亡过程回到正轨。半胱天冬酶的活性受半胱天冬酶/半胱天冬酶原蛋白水解级联中的半胱天冬酶本身以及它们与 IAP 的相互作用调节。半胱天冬酶可以从 IAP 的抑制影响中释放出来，这些蛋白质是共享一个 IAP 结合基序 (IBM) 的促凋亡蛋白，例如半胱天冬酶的次级线粒体激活剂 (Smac)。本研究的主要目的是设计和合成 IAP 的磷基肽基拮抗剂，模拟内源性 Smac 蛋白，阻断 IAP 和半胱天冬酶之间的相互作用。基于 IAP 拮抗剂的结构和最近报道的噻二唑衍生物，N -Me-Ala-Val/Chg-Pro-OH 基序（Chg：环己基甘氨酸）。获得的化合物与凋亡蛋白重复序列​​杆状病毒抑制剂 X-连锁抑制剂（XIAP BIR3）结构域的结合沟相互作用的能力通过荧光偏振测定进行检查，同时它们诱导自身泛素化随后蛋白酶体降解的潜力使用
• New aromatic monoesters of α-aminoaralkylphosphonic acids as inhibitors of aminopeptidase N/CD13
  作者：Renata Grzywa、Anna M. Sokol、Marcin Sieńczyk、Magdalena Radziszewicz、Beata Kościołek、Michael P. Carty、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.056

  日期：2010.4

  A series of new aromatic monoesters of α-aminoaralkylphosphonic acids were synthesized by selective hydrolysis of corresponding aromatic diesters of α-aminoaralkylphosphonic acids. New potential inhibitors of aminopeptidase N/CD13, an enzyme important in tumour angiogenesis, were developed. Some derivatives of the homophenylalanine and norleucine related monoaryl phosphonates displayed higher inhibition

  通过选择性水解相应的α-氨基芳烷基膦酸芳族二酯，合成了一系列新的α-氨基芳烷基膦酸芳族单酯。开发了新的潜在的氨基肽酶N / CD13抑制剂，这是一种在肿瘤血管生成中很重要的酶。高苯丙氨酸和正亮氨酸相关的单芳基膦酸酯的一些衍生物显示出比相应的α-氨基芳烷基膦酸对氨基肽酶N / CD13更高的抑制能力。单独或与TNF-α一起检测了一种新抑制剂对人PANC-1和HT-1080细胞系生长的影响。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIARYL ALKYLPHOSPHONATES AND OLIGOMERIC/POLYMERIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES DIARYL ALKYL PHOSPHONATES, ET DES DERIVES OLIGOMERES/POLYMERES CORRESPONDANTS
  申请人：SUPRESTA LLC

  公开号：WO2006026616A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A process is provided for the production of diaryl alkyl phosphonate by the reaction of triaryl phosphate with dialkyl alkyl phosphonate in the presence of alkali metal iodide catalyst; and, optionally, the diaryl alkyl phosphonate is reacted in situ with aromatic diol and, optionally, with at least one branching monomer, in the absence of other or further added catalyst to provide oligomeric and/or polymeric phosphonate products.

  本发明提供了一种生产二芳基烷基膦酸酯的方法，其中三芳基磷酸酯与二烷基烷基膦酸酯在碱金属碘化物催化剂的存在下反应；并且，在无其他或进一步添加催化剂的情况下，可选地在原位与芳香族二醇反应，以及可选地与至少一种分支单体反应，以提供寡聚物和/或聚合物膦酸酯产品。
• [EN] LIQUID ALKYLATED TRISARYL PHOSPHITE COMPOSITIONS HAVING TWO ALKYL GROUPS WITH DIFFERENT CARBON NUMBER<br/>[FR] COMPOSITIONS LIQUIDES À BASE DE PHOSPHITES TRISARYLE ALKYLÉ COMPORTANT DEUX GROUPS ALKYLE AVEC UN NOMBRE DIFFÉRENT D’ATOMES DE CARBONE
  申请人：CHEMTURA CORP

  公开号：WO2011014405A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A composition comprising at least two different alkylaryl phosphites, wherein some alkyl groups have a different number of carbon atoms than other alkyl groups and wherein the composition is a liquid at ambient conditions.

  一种组成物，包括至少两种不同的烷基芳基亚磷酸酯，其中一些烷基基团的碳原子数与其他烷基基团不同，且在常温下该组成物为液体。