N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-[1-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-2,5-dimethyl-benzamide | 179096-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-[1-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-2,5-dimethyl-benzamide
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,5-dimethylbenzamide
• CAS: 179096-74-3
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃Si
• 分子量: 441.686
• InChiKey: ICZKRYRJLKGAGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-[1-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-2,5-dimethyl-benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 N-(1-ethylcyclopentyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-{3-hydroxy-4-[2-((2-hydroxyethyl){1-methyl-1-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]ethyl}carbamoyl)-4-methylphenyl]butyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-[1-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-2,5-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w