2-Cyclohexylethynylsulfanylbenzene | 87742-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Cyclohexylethynylsulfanylbenzene
• CAS: 87742-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: SKAGFNNRGIIALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2-Cyclohexylethynylsulfanylbenzene 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2423 - 2424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Cyclohexylethynylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化硫代炔活化轻松合成烯酮二硫缩醛的研究

  摘要：

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201702710

文献信息

• An Asymmetric Redox Arylation: Chirality Transfer from Sulfur to Carbon through a Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、Boris Maryasin、Daniel Kaiser、Oliver Gajsek、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201610105

  日期：2017.2.13

  4‐chirality transfer from sulfur to a carbon stereocenter through a sulfonium [3,3]‐sigmatropic rearrangement. This reaction delivers α‐arylated thioesters and amides under mild conditions in an atom‐economical manner. The products are formed in high yields with enantiomeric ratios up to 99.5:0.5. Quantum chemical calculations suggest a mechanism for the chirality transfer from sulfur to carbon and explain

  据报道，乙酰胺和硫代炔与手性亚砜的一般不对称氧化还原芳基化反应。这是通过sulfur [3,3]-σ重排从硫到碳立体中心的一般1,4-手性转移的第一个例子。该反应在温和条件下以原子经济的方式提供α-芳基化的硫酯和酰胺。产物以高收率形成，对映体比例高达99.5：0.5。量子化学计算提出了从硫到碳的手性转移的机理，并解释了实验观察到的对映选择性与催化剂和底物的相关性。
• ABRAMS, S. R., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 10, 2423-2424
  作者：ABRAMS, S. R.

  DOI：——

  日期：——