ethyl 2-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)acetate | 1234908-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1234908-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: LXORUUCFTFKLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸、溴氟乙酸乙酯和[18F]氟化物合成 18F-二氟甲基芳烃†

  摘要：

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc05096a
• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 (2-甲氧基苯基)三乙氧基硅烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以74%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Hiyama交叉偶联镍催化芳基硅烷的单氟烷基化

  摘要：

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02803

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl α-Bromo-α-fluoroacetate with Arylboronic Acids: Facile Synthesis of α-Aryl-α-fluoroacetates
  作者：Feng-Ling Qing、Chen Guo、Xuyi Yue

  DOI：10.1055/s-0029-1218740

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of ethyl α-bromo-α-fluoroacetate with various structurally diverse arylboronic acids using a phosphine ligand proceeded smoothly to afford α-aryl-α-fluoroacetates in moderate to good yields. This method provides a practical and efficient route to diverse α-mono­fluorinated α-arylcarbonyl compounds. cross coupling - fluorinated compounds - boronic

  使用膦配体的钯催化α-溴-α-氟乙酸乙酯与各种结构多样的芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应顺利进行，以中等至良好的收率得到α-芳基-α-氟乙酸酯。该方法为制备各种α-单氟化α-芳基羰基化合物提供了一种实用而有效的途径。 交叉偶联-含氟化合物-硼酸
• Palladium‐Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Iodides and Aryl Bromides with Nucleophilic Ethyl 2‐Fluoro‐2‐(trimethylsilyl)acetate
  作者：Kaiting Zheng、Yaomei Liu、Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi‐Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1002/adsc.202101309

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed monofluoroalkylation of aryl iodides and aryl bromides was developed using nucleophilic ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate as a monofluoroalkyl source. The transformation proceeded with excellent substrate scope to afford a range of monofluoroalkylated products in good yields under mild conditions, and it proved feasible in a gram-scale reaction. This protocol was successfully

  使用亲核的 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基) 乙酸乙酯作为单氟烷基源，开发了钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物的单氟烷基化反应。该转化以优异的底物范围进行，在温和的条件下以良好的收率提供了一系列单氟烷基化产物，并且在克级反应中证明是可行的。该协议成功地用于雌酮衍生物的后期修饰，为研究发现生物活性化合物和高性能材料提供了一条简便的途径。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Synthesis of ¹⁸F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [¹⁸F]fluoride
  作者：Jeroen B. I. Sap、Thomas C. Wilson、Choon Wee Kee、Natan J. W. Straathof、Christopher W. am Ende、Paramita Mukherjee、Lei Zhang、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c8sc05096a

  日期：——

  Herein, we report the radiosynthesis of 18F-difluoromethylarenes via the assembly of three components, a boron reagent, ethyl bromofluoroacetate, and cyclotron-produced non-carrier added [18F]fluoride. The two key steps are a copper-catalysed cross-coupling reaction, and a Mn-mediated 18F-fluorodecarboxylation.

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。