N,N’-bis(benzyloxycarbonyl)urea | 108182-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(benzyloxycarbonyl)urea
• 英文别名: dibenzyl N,N'-carbonylbis(carbamate)；benzyl N-(phenylmethoxycarbonylcarbamoyl)carbamate
• CAS: 108182-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: SPEUJJBWCTYCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羰基二异氰酸酯 、 苯甲醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N,N’-bis(benzyloxycarbonyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Akteries, Bernhard; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 83 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthoamides by selective borohydride reduction of N,N′,N″-triacyl- and N,N′,N″-tri(alkoxycarbonyl)-guanidines
  作者：Matthew C. Davis、Thomas J. Groshens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.060

  日期：2019.1

  N,N′,N″-Triacylguanidines and N,N′,N″-tri(alkoxycarbonyl)guanidines were prepared and reduced with borohydride salts in a mixture of tetrahydrofuran and acetic acid to give triacyl and tri(alkoxycarbonyl) orthoamides in yields of 40–85%. However, similar reduction of N,N′,N″-tri(t-butoxycarbonyl)guanidine did not give orthoamide but the aminal di(t-butyl) methylenedicarbamate.

  Ñ，Ñ '，Ñ “-Triacylguanidines和Ñ，Ñ '，Ñ ” -三（烷氧基羰基）胍的制备和在四氢呋喃和乙酸的混合物中，用硼氢化盐还原，得到三酰基中的产率和三（烷氧基羰基）orthoamides 40–85％。但是，类似的减少Ñ，Ñ '，Ñ “ -三（吨丁氧基羰基）胍没有给orthoamide但缩醛胺二（吨丁基）亚甲基二。
• AKTERIES, B.;JOCHIMS, J. C., CHEM. BER., 1986, 119, N 1, 83-95
  作者：AKTERIES, B.、JOCHIMS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE (S,S) AMINOEPOXIDES, KEY INTERMEDIATES FOR HIV PROTEASE INHIBITORS, VIA THEIR CHLOROHYDRINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP0796239A1

  公开（公告）日：1997-09-24
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE (S,S) AMINOEPOXIDES, KEY INTERMEDIATES FOR HIV PROTEASE INHIBITORS, VIA THEIR CHLOROHYDRINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (S, S) AMINOEPOXYDES DE PURETE ENANTIOMERE, DES INTERMEDIAIRES CLES POUR DES INHIBITEURS DE VIH PROTEASE, PAR L'INTERMEDIAIRE DE LEURS CHLORHYDRINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD./BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTÉE

  公开号：WO1996017821A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (EN) Disclosed herein is a stereospecific synthesis amenable to the large scale preparation of a hydrochloric acid addition salt of a chlorohydrin of formula (1) wherein R1 and R2 are amino protective groups and R3 is an amino acid side chain or a protected amino acid side chain. The synthesis involves reacting an aldehyde of formula (2) wherein R1, R2 and R3 are as defined hereinbefore with (chloromethyl)lithium at -20 °C or below and contacting the resulting diastereoisomeric mixture of lithium alcoholates with aqueous hydrochloric acid to obtain a separable mixture of the hydrochloric acid addition salts of the chlorohydrin and its corresponding hydroxy diastereoisomer. The hydrochloric acid addition salt of the chlorohydrin is transformed readily into corresponding optionally amino-protected aminoepoxides; for example, 3(S)-($i(tert)-butyloxycarbonylamino)-1,2(S)-epoxy-4-phenyl-butane.(FR) L'invention se rapporte à une technique de synthèse stéréospécifique convenant à la préparation à grande échelle d'un sel d'addition d'acide chlorhydrique d'une chlorhydrine de la formule (1), dans laquelle R1 et R2 représentent des groupes amino-protecteurs et R3 représente une chaîne latérale aminoacide ou une chaîne latérale aminoacide protégée. Cette technique de synthèse consiste à faire réagir un aldéhyde de la formule (2), dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, avec du (chlorométhyl)lithium à une température ne dépassant pas -20 °C, et à mettre le mélange diastéréoisomère d'alcoolats de lithium résultant en contact avec de l'acide chlorhydrique aqueux de sorte qu'un mélange séparable de sels d'addition d'acide chlorhydrique de la chlorhydrine et de son diastéréoisomère hydroxy correspondant soit obtenu. Le sel d'addition d'acide chlorhydrique de la chlorhydrine peut aisément être converti en aminoépoxydes correspondants, éventuellement amino-protégés; par exemple du 3(S)-($i(tert)-butyloxycarbonylamino)-1,2(S)-époxy-4-phényl-butane.
• Akteries, Bernhard; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 83 - 95
  作者：Akteries, Bernhard、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——