3-benzoyl-5-methyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 947395-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-methyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzoyl-5-methyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrimidine-2,4-dione；3-benzoyl-5-methyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 947395-32-6
• 化学式: C₂₄H₂₅BN₂O₅
• 分子量: 432.284
• InChiKey: VGVFDQMIBQEUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-methyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,1'-(1,4-diphenylene)bis(3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  合成腺嘌呤和/或胸腺嘧啶的刚性同位和异位核碱基终止分子的合成。

  摘要：

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol071006x
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(4-iodophenyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-benzoyl-5-methyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成腺嘌呤和/或胸腺嘧啶的刚性同位和异位核碱基终止分子的合成。

  摘要：

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol071006x

文献信息

• Double-headed nucleotides introducing thymine nucleobases in the major groove of nucleic acid duplexes
  作者：Michael Dalager、Nicolai K. Andersen、Pawan Kumar、Poul Nielsen、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1039/c5ob00872g

  日期：——

  Four double-headed nucleotides are synthesized via Sonogashira and Suzuki couplings and introduced into nucleic acid duplexes.

  通过Sonogashira和Suzuki偶联合成了四个双头核苷酸，并引入到核酸双链中。