5-<3'-(2''-bromoethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane | 224177-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<3'-(2''-bromoethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[5-(2-bromoethyl)-4-trimethylsilyloxolan-2-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 224177-29-1
• 化学式: C₃₄H₄₇BrN₂O₅Si₂
• 分子量: 699.833
• InChiKey: WYJYAPVIDOAZTL-CYHOECEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3'-(2''-bromoethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (5'S)-5'-C-(5"-bromopenten-2-yl)-3'-[(2"-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramdite]-5'-O-(dimethyloxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  ω-bromo-allyltrimethylsilane 、 1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以103 mg的产率得到3'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-(5S)'-C-(bromo-1-pent-3-ene)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Allylsilanes in the preparation of 5′-C-hydroxy or bromo alkylthymidines

  摘要：

  The reaction of 5'-C-thymidine aldehyde with allytrimethylsilane promoted by BF3:Et2O lead stereoselectively to 5'-C(S)-allylthymidine which is converted to 5'-C(S) C(S)-hydroxyhexylthymidine. 5'-C-(R or S) hydroxypentylthymidine can be obtained by using omega-tertButyldimethylsilyloxyallyltrimethylsilane in the Sakurai reaction. In the same conditions, omega-Bromoallyltrimethylsilane adds to the aldehyde with a complete transposition of the siliranium intermediate and allows the preparation of the 5'-C(S)-bromopentene derivative, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00246-x

文献信息

• Allylsilanes in the preparation of 5′-C-hydroxy or bromo alkylthymidines
  作者：Valérie Banuls、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00246-x

  日期：1999.4

  The reaction of 5'-C-thymidine aldehyde with allytrimethylsilane promoted by BF3:Et2O lead stereoselectively to 5'-C(S)-allylthymidine which is converted to 5'-C(S) C(S)-hydroxyhexylthymidine. 5'-C-(R or S) hydroxypentylthymidine can be obtained by using omega-tertButyldimethylsilyloxyallyltrimethylsilane in the Sakurai reaction. In the same conditions, omega-Bromoallyltrimethylsilane adds to the aldehyde with a complete transposition of the siliranium intermediate and allows the preparation of the 5'-C(S)-bromopentene derivative, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of (5′S)-5′-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2′-deoxyribofuranosyl Thymine, a New Convertible Nucleoside
  作者：Valérie Banuls、Jean-Marc Escudier、Chantal Zedde、Catherine Claparols、Bruno Donnadieu、Henri Plaisancié

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  stereoselective synthesis of (5′S)-5′-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2′-deoxyribofuranosyl thymine phosphoramidite is described; the absolute stereochemistry of the compound has been determined by X-ray diffraction analysis. This convertible nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) and proved to be suitable for post-synthesis conjugation on solid support. When a diamine is tethered, there

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。