2-丙炔酸,3-苯基-,2,4-二甲基苯基酯 | 104213-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-丙炔酸,3-苯基-,2,4-二甲基苯基酯
• 英文名称: 2,4-dimethylphenyl phenylpropynoate
• 英文别名: 2,4-Dimethylphenyl 3-phenylprop-2-ynoate；(2,4-dimethylphenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 104213-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: KIMXSUWGEQFARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔酸,3-苯基-,2,4-二甲基苯基酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6,8-二甲基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  6-Endo-Dig vs. 5-Exo-Dig ring closure in o-hydroxyaryl phenylethynyl ketones. A new approach to the synthesis of flavones and aurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a016
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丙炔酸,3-苯基-,2,4-二甲基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的活化炔烃与硼酸的邻位双官能化：底物控制快速获得 3-烷基化香豆素和不饱和螺环

  摘要：

  公开了可见光介导的活化炔烃与硼酸的双官能化，以合成 3-烷基化香豆素和不饱和螺内酯。芳基炔酸酯芳基环对位的取代基在温和条件下选择性形成链烷基化香豆素或螺环化合物中起着关键作用。该反应使用高价碘试剂和钌光催化剂。将由此获得的螺内酯进行另一种新型可见光介导的自由基加成级联环化 (RACC) 模式，以获得各种新型稠合螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04333

文献信息

• A visible-light-induced “on–off” one-pot synthesis of 3-arylacetylene coumarins with AIE properties
  作者：Xinjie Wu、Ming Jia、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Zheng Zhao、Junkai Liu、Jinhu Xi、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob00479k

  日期：——

  A mild one-pot approach to 3-arylacetylene coumarins with potential AIE activities was developed via photosensitizer-free photocatalysis and thermocatalysis.

  通过无光敏剂光催化和热催化，开发了一种新型的一锅法合成具有潜在AIE活性的3-芳基乙炔香豆素。
• Cyanomethylation and Cyclization of Aryl Alkynoates with Acetonitrile under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of 3-Cyanomethylated Coumarins
  作者：Yulan Yu、Shengyi Zhuang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02155

  日期：2016.11.18

  Cyanomethylated coumarins were synthesized via cyanomethylation and cyclization of aryl alkynoates using cheap and available reagent acetonitrile as the cyanomethyl source in the presence of TBPB (tert-butyl peroxybenzoate) under transition-metal-free conditions. For the substrates with various substituents on benzene ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate

  在无过渡金属条件下，在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，使用廉价且可用的试剂乙腈作为氰甲基源，通过氰基甲基化和芳基炔酸环化芳基烷基酯来合成氰基甲基香豆素。对于在苯环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。所得产物可以简单地转化成一些其他相关香豆素衍生物。
• Visible-light-mediated direct difluoromethylation of alkynoates: synthesis of 3-difluoromethylated coumarins
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Zhiqiang Wang、Chen Xu、Baoming Ji

  DOI：10.1039/c7ob02366a

  日期：——

  developed. The well-designed photoredox system induces a single-step, regioselective installation of a CF2H onto alkynes. Difluoromethyl sulfone was used as an easy to handle CF2H radical source to afford the desired 3-difluoromethylated coumarins in moderate to good yields via radical-triggered tandem difluoromethylation/5-exo cyclization/ ester migration process.

  已经开发了光氧化还原催化的炔酸直接二氟甲基化。精心设计的光氧化还原系统可将CF2H单步区域选择性安装到炔烃上。二氟甲基砜用作易处理的CF2H自由基源，可通过自由基触发的串联二氟甲基化/ 5-exo环化/酯迁移过程以中等至良好的产率提供所需的3-二氟甲基化香豆素。
• Persulfate-nitrogen doped graphene mixture as an oxidant for the synthesis of 3-nitro-4-aryl-2<i>H</i>-chromen-2-ones from aryl alkynoate esters and nitrite
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d2ob00827k

  日期：——

  s in good yields have directly been obtained from aryl alkynoate esters and nitrite by employing a mixture of K2S2O8-nitrogen doped graphene as an oxidant in a watery medium at room temperature. A plausible mechanism for the reaction is also reported. It reveals that the product is formed through a cascade of nitro radical addition, spirocyclization, and ester migration. When compared to known methods

  以K 2 S 2 O 8 -氮掺杂石墨烯的混合物为氧化剂，从芳基炔酸酯和亚硝酸盐直接得到一系列高收率的3-nitro-4-aryl-2 H -chromen-2-ones在室温下的含水介质中。还报道了该反应的合理机制。它表明该产物是通过硝基自由基加成、螺环化和酯迁移的级联反应形成的。与合成 3-nitro-4-aryl-2 H的已知方法相比-chromen-2-ones 来自芳基炔酸酯，该协议是环保、可持续、实用和节能的，并且不使用有害的硝基源。此外，这种方法中使用的氮掺杂石墨烯可以很容易地回收和重复使用至少四次而不会失去其活性。
• GARCIA H.; IBORRA S.; PRIMO J.; MIRANDA M. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4432-4436
  作者：GARCIA H.、 IBORRA S.、 PRIMO J.、 MIRANDA M. A.

  DOI：——

  日期：——