3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole | 1038826-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1038826-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FDHHWJDURMICFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到1-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer

  摘要：

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc07666a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 XPhos 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer

  摘要：

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc07666a

文献信息

• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• Iron-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes: Synthesis of aza-heterocycles and DFT calculations
  作者：Christine Tran、Aïcha Abdallah、Valentin Duchemann、Guillaume Lefèvre、Abdallah Hamze

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107758

  日期：2023.3

  strategies for hydrogen transfer reduction is increasing, along with the need for more elaborate heterocyclic platforms. Within this context, we develop a new approach for substituted dihydrobenzo[c]carbazoles and indoles. These compounds were synthesized through an iron-catalyzed hydrogen transfer reduction of nitroarenes, followed by intramolecular cyclization. This transformation involves using a Knölker-type

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。