5,6-diamino-1-methyl-2-thiouracil | 875-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diamino-1-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5,6-diamino-1-methyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 875-41-2
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• 分子量: 172.211
• InChiKey: UUTGBPJLMXTUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-1-methyl-2-thiouracil 在 一水合肼 作用下， 生成 8-methyl-2-hydrazino-3-methylpurin-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-methyl-s-triazolo(4,3-a)purin-9(4H)-ones and tetrazolo(1,5-a)purin-9(4H)-ones as aza analogs of "Y" bases.

  摘要：

  4- 甲基-s-三唑并[4, 3-a] 嘌呤-9 (4H)- 酮 (IV) 是由 2-肼基-3-甲基嘌呤-6 (3H)- 酮 (III) 与适当的原酯缩合合成的，而 2-肼基-3-甲基嘌呤-6 (3H)- 酮 (III) 是由 3-甲基-2-硫杂黄嘌呤 (II) 与水合肼反应生成的。7-芳基-4-甲基-s-三唑并[4, 3-a] 嘌呤-9 (4H)-酮（VI）是通过 2-芳基亚肼基-3-甲基嘌呤-6 (3H)-酮（V）的氧化环化合成的，后者是由 III 与适当的苯甲醛、偶氮二甲酸二乙酯（DAD）或在冰醋酸中与空气反应得到的。7-巯基-4-甲基-s-三唑并[4, 3-a] 嘌呤-9 (4H)-酮（VII）的制备方法与 III 相似，但使用了二硫化碳，VII 通过烷基化进一步转化为相应的 7-烷硫基衍生物 VIII。用一氧化二氮处理 III，可得到相应的 4-甲基四唑并 [1, 5-a] 嘌呤-9(4H)-酮 (IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3113
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 5,6-diamino-1-methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Traube; Winter, Archiv der Pharmazie, 1906, vol. 244, p. 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2-Thioxanthine and Dipyrimidopyridine Derivatives: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Samar El-kalyoubi、Fatmah Agili、Shaker Youssif

  DOI：10.3390/molecules201019263

  日期：——

  treatment of 1 with different aromatic aldehydes in absolute ethanol in the presence of conc. hydrochloric acid at room temperature and/or reflux with acetic acid afforded bis-5,5́-diuracylmethylene 8a-e, which cyclized on heating with a mixture of acetic acid/HCl (1:1) to give 9a-e. Compounds 9a-e can be obtained directly by refluxing of Compound 1 with a mixture of acetic acid/HCl. The synthesized new

  从6-氨基-1-甲基-2-硫氧嘧啶（1）开始，先进行亚硝化，还原并与不同的芳香醛缩合，以合成席夫碱，合成了几种稠合的咪唑并嘧啶。使用碘席夫碱脱氢环化/ DMF给化合物5A-G。的图5a-克使用简单的烷基化剂如硫酸二甲酯的甲基化（（CH 3）2 SO 4），得到单烷基化的任一imidazolopyrimidine 6A-G在室温下或在加热图6a-克二烷基化衍生物7A-G（（CH 3）2 SO 4）。在另一方面，治疗1与浓的存在下在无水乙醇中不同的芳族醛。盐酸在室温下和/或回流用乙酸，得到双-5,5- diuracylmethylene 8A-E，其环化在加热用乙酸的混合物/盐酸（1：1），得到图9A-E。化合物9A-E可直接通过用乙酸/盐酸的混合物中的化合物1的回流来得到。将合成的新化合物进行了筛选的抗微生物活性，和MIC测定。
• Synthesis, In Silico Prediction and In Vitro Evaluation of Antimicrobial Activity, DFT Calculation and Theoretical Investigation of Novel Xanthines and Uracil Containing Imidazolone Derivatives
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili、Wael A. Zordok、Ashraf S. A. El-Sayed

  DOI：10.3390/ijms222010979

  日期：——

  oxazolones 2a-c in presence of drops of acetic acid under fused condition yielding the imidazolone derivatives 6-13. Furthermore, Schiff base of compounds 14-16 were obtained by condensing 5, 6-diaminouracils 1a,b,e with 4-dimethylaminobenzaldehyde in acetic acid. The structural identity of the resulting compounds was resolved by IR, 1H-, 13C-NMR and Mass spectral analyses. The novel synthesized compounds

  以恶唑酮衍生物2a-c为关键中间体，合成了新型黄嘌呤和咪唑酮衍生物。恶唑酮衍生物2a-c与5,6-二氨基尿嘧啶1a-e在不同条件下反应得到相应的黄嘌呤3-5和咪唑酮衍生物6-13 。黄嘌呤化合物3-5是通过5,6-二氨基尿嘧啶1a-c与不同恶唑酮在冰醋酸中环缩合得到的。此外，5, 6-二氨基尿嘧啶1a-e与恶唑酮2a-c在乙酸滴的存在下在熔融条件下反应，产生咪唑酮衍生物6-13 。此外，通过将5, 6-二氨基尿嘧啶1a,b,e与4-二甲氨基苯甲醛在乙酸中缩合，得到化合物14-16的席夫碱。通过IR、 1 H-、 13 C-NMR 和质谱分析解析所得化合物的结构特性。筛选了新合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。从 IC 50值 ( 1.8–1.9 µg/mL)可以看出，化合物3、6、13和16对大肠杆菌表现出最高的活性。与真正的抗生素相比，化合物16对白色念珠菌(0.82 µg/mL)、黄曲霉(1
• Synthesis and Evaluation of Antitumour Activities of Novel Fused Tri- and Tetracyclic Uracil Derivatives
  作者：Samar ElKalyoubi、Eman Fayed

  DOI：10.3184/174751916x14798125870610

  日期：2016.12

  indenopteridines and indolopteridines via their reaction with ninhydrin and isatin, respectively. The synthesised compounds were evaluated for antitumour activity against a human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2), some showing antitumour activity comparable with 5-fluorouracil and imatinib.

  茚并吡咯并嘧啶和吲哚并吡咯并嘧啶的简单一锅合成是通过 6-氨基尿嘧啶和茚三酮和靛红在催化量的冰醋酸存在下的环缩合反应实现的。类似地，5,6-二氨基尿嘧啶衍生物分别通过与茚三酮和靛红反应合成吲哚蝶啶和吲哚蝶啶。对合成的化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的抗肿瘤活性进行了评估，其中一些显示出与 5-氟尿嘧啶和伊马替尼相当的抗肿瘤活性。
• Uracil as a Zn-Binding Bioisostere of the Allergic Benzenesulfonamide in the Design of Quinoline–Uracil Hybrids as Anticancer Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Samar A. El-Kalyoubi、Ehab S. Taher、Tarek S. Ibrahim、Mohammed Farrag El-Behairy、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15050494

  日期：——

  for hCA IX and hCA XII, respectively) and selectivity (S.I. = 13.20 and 9.75 for II/IX, and II/XII, respectively). The most active hybrids were assayed for antiproliferative and pro-apoptotic activities against MCF-7 and A549. In silico studies, molecular docking, physicochemical parameters, and ADMET analysis were performed to explain the acquired CA inhibitory action of all hybrids. A study of the

  一系列喹啉-尿嘧啶杂化物（ 10a-l ）已被合理化和合成。探索了针对 hCA 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。化合物10a–l对所有测试的 hCA 异构体均表现出强大的抑制活性。化合物10h显示出最佳的选择性和良好的活性。化合物 10d 显示出最佳的活性特征和最小的选择性。考虑到活性（hCA IX 和 hCA XII 的 IC 50分别为 140 和 190 nM）和选择性（II/IX 和 II/XII 的 SI 分别为 13.20 和 9.75），化合物10l成为最佳同系物。分析了最活跃的杂交体针对MCF-7和A549的抗增殖和促凋亡活性。在计算机模拟研究中，进行分子对接、物理化学参数和 ADMET 分析来解释所有杂种获得的 CA 抑制作用。结构-活性关系的研究表明，尿嘧啶N -1 上的大取代基不利于活性，而取代的喹啉和硫尿嘧啶对选择性有效。
• Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Action of Purine/Pteridine-Based Derivatives as Dual Inhibitors of EGFR and BRAFV600E
  作者：Samar A. El-Kalyoubi、Hesham A. M. Gomaa、Elshimaa M. N. Abdelhafez、Mohamed Ramadan、Fatimah Agili、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph16050716

  日期：——

  The investigation of novel EGFR and BRAFV600E dual inhibitors is intended to serve as targeted cancer treatment. Two sets of purine/pteridine-based derivatives were designed and synthesized as EGFR/BRAFV600E dual inhibitors. The majority of the compounds exhibited promising antiproliferative activity on the cancer cell lines tested. Compounds 5a, 5e, and 7e of purine-based and pteridine-based scaffolds

  新型 EGFR 和 BRAFV600E 双重抑制剂的研究旨在作为癌症靶向治疗。设计并合成了两套嘌呤/蝶啶基衍生物作为EGFR/BRAFV600E双重抑制剂。大多数化合物对测试的癌细胞系表现出有希望的抗增殖活性。基于嘌呤和基于蝶啶的支架的化合物5a、5e和7e被确定为抗增殖筛选中最有效的命中，GI50值分别为38 nM、46 nM和44 nM。与厄洛替尼 80 nM 的 IC50 值相比，化合物 5a、5e 和 7e 表现出有希望的 EGFR 抑制活性，IC50 值分别为 87 nM、98 nM 和 92 nM。根据 BRAFV600E 抑制测定的结果，BRAFV600E 可能不是此类有机化合物的可行靶标。最后，在 EGFR 和 BRAFV600E 活性位点进行分子对接研究，以提出可能的结合模式。