ethyl [4-(2-formylphenylsulfamoyl)phenoxy]acetate | 760981-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [4-(2-formylphenylsulfamoyl)phenoxy]acetate
• 英文别名: 2-(4-(N-(2-formylphenyl)sulfamoyl)phenoxy)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[4-[(2-formylphenyl)sulfamoyl]phenoxy]acetate
• CAS: 760981-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: UDRDLTLHFXOERB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  529.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-(2-formylphenylsulfamoyl)phenoxy]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-(N-(2-(5-cyano-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)sulfamoyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物中的兴奋态分子内质子转移：供体和受体取代基的影响

  摘要：

  合成了一系列水溶性2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物，其含有连接到荧光团π-系统各个位置的供电子和接受基团，并在水溶液中以0.1 M离子强度表征。测得的p K a用于单取代衍生物的磺酰胺基去质子化的α的范围在6.75和9.33之间，并严格遵循Hammett的自由能关系。在中性水性缓冲液中，所有化合物均经历有效的激发态分子内质子转移（ESIPT），以产生光互变异构体产生的强烈的斯托克斯位移荧光发射。在高pH下使磺酰胺氮去质子化后，ESIPT被中断以产生新的蓝移发射带。峰值吸收和发射能量受取代基的性质及其在荧光团π系统上的连接位置的强烈影响。ESIPT互变异构体的荧光量子产率显示出与观察到的斯托克斯位移显着相关。

  DOI：

  10.1021/jo070433l
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 吡啶 、 氯磺酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl [4-(2-formylphenylsulfamoyl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于抑制激发态分子内质子转移的锌（II）选择性比率荧光传感器。

  摘要：

  为了开发适合生物应用的锌（II）选择性发射比率探针，我们探索了阳离子诱导的一系列2-（2'-苯磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物对分子内质子转移（ESIPT）的抑制作用。在中性pH下不存在Zn（II）的情况下，荧光团会经历ESIPT，从而从质子转移互变异构体产生高度的斯托克斯位移发射。Zn（II）的配位抑制了ESIPT过程，并产生了荧光发射最大值的显着的变色位移。顺磁性金属阳离子Cu（II），Fe（II），Ni（II），Co（II）和Mn（II）导致荧光猝灭，但发射反应不会因毫摩尔浓度的Ca（II）或Mg（II），使传感器在所有生物学上重要的金属阳离子中对Zn（II）具有选择性。由于荧光团的模块化结构，可以通过实现简单的结构修饰轻松调节Zn（II）的结合亲和力。合成的探针适合在生理条件下测量微摩尔至皮摩尔范围内的游离Zn（II）浓度。

  DOI：

  10.1002/chem.200305299

文献信息

• Modulation of imine chemistry with intramolecular hydrogen bonding: Effects from ortho-OH to NH
  作者：Zelin Feng、Shuaipeng Jia、Hang Chen、Lei You

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131128

  日期：2020.4

  validated the existence of NH⋯O intramolecular hydrogen bonds. The formation and exchange of imines were then studied in acetonitrile, and the acidity of OH/NH significantly influenced the thermodynamics and kinetics of imine reactions. Furthermore, the role of OH/NH⋯N hydrogen bonds on imines was elucidated by the shift of aldehyde exchange equilibrium. Finally, the formation of imines was achieved in aqueous

  水杨醛衍生物及其亚胺是有机和超分子化学的重要组成部分。为了扩大当前工作中的结构多样性，我们将水杨醛中的邻位-OH更改为酰胺/磺酰胺的NH，并研究了分子内氢键对亚胺动态共价化学（DCC）的影响。一组邻氨基苯甲醛很容易合成，X射线和NMR数据证实了NH ⋯ O分子内氢键的存在。然后在乙腈中研究亚胺的形成和交换，OH / NH的酸度显着影响亚胺反应的热力学和动力学。此外，OH / NH的作用⋯通过醛交换平衡的移动阐明了亚胺上的N氢键。最后，在水溶液中形成亚胺。机械方面的见识可以为将来在装配和贴标中的应用铺平道路。
• Excited-State Intramolecular Proton Transfer in 2-(2‘-Arylsulfonamidophenyl)benzimidazole Derivatives:  The Effect of Donor and Acceptor Substituents
  作者：Maged M. Henary、Wu、John Cody、S. Sumalekshmy、Jing Li、Subrata Mandal、Christoph J. Fahrni

  DOI：10.1021/jo070433l

  日期：2007.6.1

  neutral aqueous buffer, all compounds undergo efficient excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) to yield a strongly Stokes-shifted fluorescence emission from the phototautomer. Upon deprotonation of the sulfonamide nitrogen at high pH, ESIPT is interrupted to yield a new, blue-shifted emission band. The peak absorption and emission energies were strongly influenced by the nature of the substituents

  合成了一系列水溶性2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物，其含有连接到荧光团π-系统各个位置的供电子和接受基团，并在水溶液中以0.1 M离子强度表征。测得的p K a用于单取代衍生物的磺酰胺基去质子化的α的范围在6.75和9.33之间，并严格遵循Hammett的自由能关系。在中性水性缓冲液中，所有化合物均经历有效的激发态分子内质子转移（ESIPT），以产生光互变异构体产生的强烈的斯托克斯位移荧光发射。在高pH下使磺酰胺氮去质子化后，ESIPT被中断以产生新的蓝移发射带。峰值吸收和发射能量受取代基的性质及其在荧光团π系统上的连接位置的强烈影响。ESIPT互变异构体的荧光量子产率显示出与观察到的斯托克斯位移显着相关。
• Zinc(II)-Selective Ratiometric Fluorescent Sensors Based on Inhibition of Excited-State Intramolecular Proton Transfer
  作者：Maged M. Henary、Yonggang Wu、Christoph J. Fahrni

  DOI：10.1002/chem.200305299

  日期：2004.6.21

  proton transfer (ESIPT) with a series of 2-(2'-benzenesulfonamidophenyl)benzimidazole derivatives. In the absence of Zn(II) at neutral pH, the fluorophores undergo ESIPT to yield a highly Stokes' shifted emission from the proton-transfer tautomer. Coordination of Zn(II) inhibits the ESIPT process and yields a significant hypsochromic shift of the fluorescence emission maximum. Whereas the paramagnetic

  为了开发适合生物应用的锌（II）选择性发射比率探针，我们探索了阳离子诱导的一系列2-（2'-苯磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物对分子内质子转移（ESIPT）的抑制作用。在中性pH下不存在Zn（II）的情况下，荧光团会经历ESIPT，从而从质子转移互变异构体产生高度的斯托克斯位移发射。Zn（II）的配位抑制了ESIPT过程，并产生了荧光发射最大值的显着的变色位移。顺磁性金属阳离子Cu（II），Fe（II），Ni（II），Co（II）和Mn（II）导致荧光猝灭，但发射反应不会因毫摩尔浓度的Ca（II）或Mg（II），使传感器在所有生物学上重要的金属阳离子中对Zn（II）具有选择性。由于荧光团的模块化结构，可以通过实现简单的结构修饰轻松调节Zn（II）的结合亲和力。合成的探针适合在生理条件下测量微摩尔至皮摩尔范围内的游离Zn（II）浓度。