2''-(2-Methoxy-ethyl)-5-phenyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole | 237429-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2''-(2-Methoxy-ethyl)-5-phenyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
• 英文别名: 2-[2-(2-methoxyethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-6-(6-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 237429-51-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₆O
• 分子量: 484.56
• InChiKey: SECTZIJSVMLVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-(2-Methoxy-ethyl)-5-phenyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以33%的产率得到2-(5-Phenyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazol-2''-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 aluminum nickel 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2''-(2-Methoxy-ethyl)-5-phenyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7

文献信息

• MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130030166A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。
• Heterocyclic topoisomerase poisons
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20010009919A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The invention provides a topoisomerase poison of formula I: 1 wherein R 1 -R 8 have any of the meanings defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula I, and therapeutic methods comprising administering a compound of formula I or a salt thereof.

  本发明提供了一种式 I 的拓扑异构酶毒物： 1 其中 R 1 -R 8 或其药学上可接受的盐，以及包含式 I 化合物或其盐的药物组合物、用于制备式 I 化合物的中间体和包括施用式 I 化合物或其盐的治疗方法。
• HETEROCYCLIC TOPOISOMERASE POISONS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1054870A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US6063801A
  申请人：——

  公开号：US6063801A

  公开（公告）日：2000-05-16
• US6221892B1
  申请人：——

  公开号：US6221892B1

  公开（公告）日：2001-04-24