tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1312773-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate；tert-butyl 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1312773-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: WOFQMQKROTYXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-(3-fluorophenyl)ethynyl)-3,4-dihydro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（羟基酰胺）锌催化的末端炔烃共轭共轭加成反应对4-取代的二氢香豆素进行对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201120
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 丙二酸单叔丁酯 在 N-[(dichlorophosphinoyloxy)methylene]-N-methylmethanammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y