2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile | 475489-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 475489-91-9
• 化学式: C₁₄H₈FN₃
• mdl: MFCD23144713
• 分子量: 237.236
• InChiKey: HPKDQWSMRZQOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-N-hydroxy-1 H-benzoimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及通式(I)中2-苯基-苯并咪唑衍生物，其中X、R、R1至R3和n具有声明中所示的含义，这些衍生物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，通式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达、增加NO水平或将降低的NO水平恢复正常的情况。该发明还涉及通式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及将通式I化合物用于制造用于促进内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。

  公开号：

  EP1905764A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及通式(I)中2-苯基-苯并咪唑衍生物，其中X、R、R1至R3和n具有声明中所示的含义，这些衍生物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，通式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达、增加NO水平或将降低的NO水平恢复正常的情况。该发明还涉及通式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及将通式I化合物用于制造用于促进内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。

  公开号：

  EP1905764A1

文献信息

• Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel N-(Alkyl)-2-Phenyl-1H-Benzimidazole-5-Carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.3390/10111377

  日期：——

  A series of 22 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5- carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA), E. coli, E. faecalis and for antifungal activity against C. albicans. Compound 59 [1-(2,4-dichlorobenzyl)-N- (2-diethylaminoethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamidine], with a 3

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。
• Substituted 2-phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals
  申请人：ZOLLER Gerhard

  公开号：US20090239915A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to derivatives of 2-phenyl-benzimidazoles of the formula I, in which X, R, R1 to R3 and n have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的2-苯基苯并咪唑衍生物，其中X，R，R1至R3和n具有所述权利要求中所示的含义，其调节内皮型一氧化氮(NO)合酶的转录并具有药理活性。具体而言，公式I的化合物上调内皮型NO合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或正常化降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的过程，包括它们的制药组合物，以及使用公式I化合物制备用于刺激内皮型NO合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化，血栓形成，冠状动脉疾病，高血压和心力衰竭等。
• Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species
  作者：Hakan Göker、Canan Kuş、David W. Boykin、Sulhiye Yildiz、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00103-7

  日期：2002.8

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 2-PHENYL-BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2079709B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• US8168665B2
  申请人：——

  公开号：US8168665B2

  公开（公告）日：2012-05-01