L-Proline, 1-[N-(mercaptoacetyl)-L-alanyl]- | 76932-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Proline, 1-[N-(mercaptoacetyl)-L-alanyl]-
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[(2-sulfanylacetyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 76932-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 260.31
• InChiKey: HDKRIYRLLXTRPY-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0174571A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Die Erfindung betrifft neue Aminosäurederivate der allgemeinen Formel sowie ihre Salze. Gegenstand der Erfindung sind fernet Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Zusammensetzungen und die Anwendung als Arzneimittel. In Formel I bedeuten: R, H, Phenyl, Benzyl, Phenethyl; R2 H, Acetyl, Benzoyl, 3-Sulfonamido-4-chlor-benzoyl, 3-Sulfonamido-4-chlor-6-hydroxy-benzoyl, 3-Sulfonamido-4-chlor-5-[(furyl)-amino]-benzoyl, 2,3-Dichlor-4-(β-phenyl- acryloyl)-phenoxy-acetyl, Pivaloyl, C1-C2-Alkylaminocarbonyl, C1-C2-Alkylaminothiocarbonyl, Acyl oder den Rest A den Rest einer der a-Aminosäuren oder R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, gerade oder verzeigt, CS-C7-Cycloalkyl, wobei ein Phenylring ankondensiert sein kann, Phenyl, Phenyl-C,-C4-alkyl, einen Hetero-C1-C4-alkylrest, wobei der Heterocyclus aus einem 5- oder 6-Ring mit 1 - 2 der Heteroatome O, S oder N besteht, R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, gerade oder verzeigt, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder einen Hetero-C1-C4-alkylrest, wobei der Heterocyclus aus einem 5- oder 6-Ring mit 1 - 2 der Heteroatome O, S oder N besteht, oder R3 und R4 zusammen bilden mit dem N- und dem C-Atom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring, der gesättigt sein oder eine Doppelbindung enthalten kann, oder einen 4-, 5-oder 6-gliedrigen Ring. der ein oder zwei weitere der Heteroatome O, S oder N enthält; R5 OH, C1-C4-ω-Hydroxy alkoxy, C1-C4-Alkoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylamino, (C1-C4)2-Dialkylamino, eine der Gruppen 0 oder oder eine a-Aminosäure, die peptidartig mit der CO-Gruppe des Moleküls verknüpft ist; R6 C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkenyl, C1-C3-Alkinyl, gerade oder verzweigt, Hydroxy, Nitro, Amino, C1-C4-Alkoxy, Mercapto, C1-C4-Alkylthio, Hydroxy-C1-C4-alkyl, Mercapto-C1-C4-alkyl, F, Cl, Br, Amino-Cl-C4-alkyl, Sulfonamido, Methylendioxy, Fluor-C1-C4-alkyl, Chlor-C1-C4-alkyl, Brom-C1-C4-alkyl, Cyano oder Trifluormethyl; R7 Wasserstoff oder Methyl; R8 Cl-C4-Alkyl, gerade oder verzweigt, wobei der Alkylrest durch F, Cl, Br. CF3. Phenyl oder Pyridyl substituiert sein kann; X, Y und Z O, S, CR10, CHR10, oder mit der Maßgabe, daß nur einer der Reste X, Y und Z O, S oder und einer oder zwei Reste X, Y und Z NR9 bedeuten können; Rg Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, gerade oder verzweigt; R10 Wasserstoff, oder zusammen mit einem vicinal stehenden Rest R10 einen Phenylring oder, für m und n = 1, dessen Dihydroform mit der Doppelbindung in Konjugation zur C-terminalen Carboxygruppe und m und n jeweils 0, 1 oder 2, wobei die Summe aus m und n 1 oder 2 ist. Die neuen Verbindungen besitzen eine starke Angiotensin-I-Converting-Enzym-Hemmung und sollen als Hypotensiva Verwendung finden.

  本发明涉及通式为 及其盐类。 本发明涉及其制备方法、药物组合物及其作为药物的用途。 在通式中，我指的是 R，H，苯基，苄基，苯乙基； R2 是 H、乙酰基、苯甲酰基、3-磺酰胺基-4-氯苯甲酰基、3-磺酰胺基-4-氯-6-羟基苯甲酰基、3-磺酰胺基-4-氯-5-[（呋喃基）-氨基]-苯甲酰基、2,3-二氯-4-(β-苯基-丙烯酰基)-苯氧基乙酰基、特戊酰基、C1-C2-烷基氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、酰基或以下基团 A 是 a-氨基酸之一的基团 或 R3 是氢、C1-C4 直链或支链烷基、CS-C7 环烷基（其中可融合一个苯基环）、苯基、苯基-C,-C4 烷基、杂-C1-C4 烷基（其中杂环由含有 1-2 个杂原子 O、S 或 N 的 5 或 6 元环组成）、 R4 是氢、C1-C4-烷基（直链或支链）、苯基、苯基-C1-C4-烷基或杂环-C1-C4-烷基，其中杂环由含有 1-2 个杂原子 O、S 或 N 的 5 或 6 元环组成，或 R3 和 R4 与 N 原子和 C 原子一起形成 5、6 或 7 元环，该环可以是饱和环或含有双键的环，或含有一个或两个以上杂原子 O、S 或 N 的 4、5 或 6 元环； R5 OH、C1-C4-ω-羟基烷氧基、C1-C4-烷氧基、苯基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、（C1-C4）2-二烷基氨基、基团 0 之一 或 或与分子的 CO 基相连的类似肽的 a-氨基酸； R6 C1-C4-烷基、C1-C3-烯基、C1-C3-炔基、直链或支链、羟基、硝基、氨基、C1-C4-烷氧基、巯基、C1-C4-烷硫基、羟基-C1-C4-烷基、巯基-C1-C4-烷基、F、Cl、Br、氨基-Cl-C4-烷基、磺酰胺基、亚甲基二氧基、氟-C1-C4-烷基、氯-C1-C4-烷基、溴-C1-C4-烷基、氰基或三氟甲基； R7 氢或甲基 R8 Cl-C4 烷基，直链或支链，其中烷基被 F、Cl、Br、CF3.苯基或吡啶基； X、Y 和 Z 是 O、S、CR10、CHR10、 或 但 X、Y 和 Z 中只有一个基是 O、S 或 和 X、Y 和 Z 中的一个或两个基可以是 NR9； Rg 是氢或 C1-C4 烷基，直链或支链； R10 是氢，或与邻接基 R10 一起是苯环，或为苯环的一个或多个基。 R10 是氢，或与邻接基 R10 一起是一个苯基环，或在 m 和 n = 1 时，是其双氢形式，双键与 C 端羧基共轭，且 m 和 n 分别为 0、1 或 2，m 和 n 之和为 1 或 2。 新化合物具有很强的血管紧张素 I 转换酶抑制作用，可用作降血压药。
• Verwendung von Peptiden zur Herstellung von Mitteln zur Behandlung von Coronarerkrankungen oder organischem Hirnsyndrom
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0230922A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Die Verwendung einer Verbindung gemäß Formel I oder ihre Säureadditionssalze, zur Behandlung von Coronarerkrankungen oder organischem Hirnsyndrom.

  将符合式 I 的化合物或其酸加成盐用于治疗冠心病或脑器质性综合征。
• US4684660A
  申请人：——

  公开号：US4684660A

  公开（公告）日：1987-08-04