3-(3,5-Dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 871225-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-Dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 871225-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: YEXZFSSDQSURJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-Dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2,2,5,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,5-Dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Improved and Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Li Li、Hui-Yuan Wang、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1882

  日期：2014.11

  A improved and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,3,4‐kl]acridin‐1‐one derivatives via the reaction of isatin and enaminone catalyzed by ceric ammonium nitrate under ultrasonic condition has been developed. Compared with the conventional methods, the remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and shorter reaction times.

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Microwave-Assisted Improved Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-kl]acridine and Dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Chengpao Cao、Changliang Xu、Wei Lin、Xuemei Li、Minghua Hu、Juxian Wang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules18021613

  日期：——

  An improved synthesis of multifunctionalized pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives with different substituted patterns using silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst under microwave irradiation conditions was developed. The reaction could be conducted by using readily available and inexpensive substrates within short periods of 12–15 min. under microwave irradiation. Compared with the

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。
• Highly efficient construction of pentacyclic benzo[b]indeno-[1,2,3-de][1,8]naphthyridine derivatives via four-component domino reaction
  作者：Cheng-Pao Cao、Wei Lin、Ming-Hua Hu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c3cc43489c

  日期：——

  A series of new octahydrobenzo[b]indeno[1,2,3-de][1,8] naphthyridine and decahydropyrido[2,3,4-gh]phenanthridine derivatives were synthesized via a four-component domino reaction under microwave irradiation. This one-pot transformation, which involved multiple steps and did not require the use of a catalyst, constructed four new C–C bonds, two new C–N bonds, and three new rings, with efficient use of all reactants.

  在微波辐照下，通过四组分多米诺反应合成了一系列新的八氢苯并[b]茚并[1,2,3-de][1,8]萘啶和十氢吡啶并[2,3,4-gh]菲啶衍生物。这种一锅转化过程涉及多个步骤，不需要使用催化剂，可构建四个新的 C-C 键、两个新的 C-N 键和三个新的环，并有效利用了所有反应物。