6-fluoro-2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole | 1123636-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1123636-91-8
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂S
• 分子量: 288.302
• InChiKey: DDCVRJMXBVBWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基高锰酸胺盐 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [2-amino-4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl](2S)-2-[di(ethylsulfanyl)methyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolylmethanone
  参考文献：
  名称：

  特权结构苯并噻唑与吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮的杂化物及苯并噻唑的多元合成

  摘要：

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  特权结构苯并噻唑与吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮的杂化物及苯并噻唑的多元合成

  摘要：

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.014

文献信息

• Intramolecular Cascade C-S Bond Formation: Regioselective Synthesis of Substituted Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1218798

  日期：2010.6

  approach represents a practical and atom-economical approach for regio­selective and metal-free cascade synthesis of substituted benzothiazoles. This one-pot, environmentally benign protocol involves 2-fluoroanilines, benzoyl chlorides and Lawesson’s reagent under microwave irradiation (5 min) or conventional thermal conditions (3 h). benzothiazole - metal-free - cascade reactions - S-arylation - regioselective

  碳-氟键裂变与无金属条件下的CS键形成有关，这在文献中很少报道。分子内CS键形成反应发生原位的碳-氟键的裂变，并且被认为通过S进行Ñ氩机制。该方法代表了对取代的苯并噻唑的区域选择性和无金属级联合成的实用且原子经济的方法。这种一锅法的环境友好协议涉及2-氟苯胺，苯甲酰氯和Lawesson试剂在微波辐射（5分钟）或常规热条件（3小时）下的处理。 苯并噻唑-无金属-级联反应-S-芳基化-区域选择性