2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole | 76060-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-3-methyl-1,2-dihydrobenzimidazole
• CAS: 76060-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: FQSHDUFVTXEMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到1-methyl-2-(3-chloro-6-nitrophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387

文献信息

• Milieux comprenant des substrats enzymatiques de nitroréductase
  申请人：bioMérieux

  公开号：EP2479282A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  La présente invention concerne un milieu réactionnel comprenant au moins un substrat enzymatique pour la détection d'une activité nitroréductase de formule (I) suivante : selon laquelle • X représente NX1; O, NX1-CO • R1 représente rien, ou un substituant choisi parmi Cl, CH3, Br, F, I, alkyle, aryle, carboxyle • R2 représente rien ou un substituant choisi parmi Cl ; O-CH2-O , O-CH3 ; F, diéthylènediamine-CH3, NR3R4, Br, I, alkyle, aryle, carboxyle, NO2 • R3 et R4 représentent indépendamment H ou un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone • X1 est choisi parmi H, CH3, C2H4Ph, OH, alkyle, aryle

  本发明涉及一种包含至少一种酶底物的反应介质，用于检测下式(I)的硝基还原酶活性： 式中 - X 代表 NX1；O，NX1-CO - R1 不代表什么，或代表选自 Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基、羧基的取代基 - R2 不代表什么，或代表选自 Cl、O-CH2-O、O-CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2 的取代基。 - R3 和 R4 分别代表 H 或具有 1 至 4 个碳原子的烷基 - X1 选自 H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基、芳基
• HAWKINS D.; LINDLEY J. M.; MCROBBIE I. M.; METH-COHN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2387-2391
  作者：HAWKINS D.、 LINDLEY J. M.、 MCROBBIE I. M.、 METH-COHN O.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DE NITRORÉDUCTASE
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：EP2155893B1

  公开（公告）日：2016-10-19
• Competitive cyclisations of singlet and triplet nitrenes. Part 9. 2-(2-Nitrenophenyl)-benzothiazoles and -benzimidazoles
  作者：David Hawkins、John M. Lindley、Ian M. McRobbie、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/p19800002387

  日期：——

  azide, gives indazolo[3,2-b]benzothiazole by attack on the benzothiazole nitrogen. Similar attack of the nitrene in 2-(2-nitrophenyl)benzimidazoles gives benzimidazoindazoles in good yield. However, with an appropriate 1-substituent in the benzimidazole (e.g. Me or CHMe2) the nitrene in its triplet state (generated by acetophenone-sensitised photolysis or by thermolysis of the azide bearing a 4-dimethylamino-group)

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。