N-Benzylidene-t-amylamine | 65815-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylidene-t-amylamine
• 英文别名: N-(2-methylbutan-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 65815-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: WNUJDPFHSITOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 N-Benzylidene-t-amylamine 在 水 作用下， 生成 (1,1-二甲基-丙基)-(1-苯基-戊基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Sterically Hindered Lithium Dialkylamides; A Novel Synthesis of Lithium Dialkylamides fromN-t-Alkyl-N-benzylideneamines and the Isolation of Highly Hindereds-Alkyl-t-alkylamines

  摘要：

  本文描述了从亚胺1和有机锂试剂方便合成锂胺，以及相关的高度阻碍的二烷基胺3的分离。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31452
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 、 苯甲醛 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-Benzylidene-t-amylamine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Hindered Lithium Dialkylamides; A Novel Synthesis of Lithium Dialkylamides fromN-t-Alkyl-N-benzylideneamines and the Isolation of Highly Hindereds-Alkyl-t-alkylamines

  摘要：

  本文描述了从亚胺1和有机锂试剂方便合成锂胺，以及相关的高度阻碍的二烷基胺3的分离。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31452

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aminoindanes via [3 + 2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Scandium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Aniket Mishra、Xuefeng Cong、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.3c06482

  日期：2023.8.9

  asymmetric [3 + 2] annulation of aldimines and styrenes has been achieved with a high level of diastereo- and enantioselectivity, offering an efficient method for the synthesis of both the trans and cis diastereomers of a novel class of chiral 1-aminoindane derivatives containing two contiguous stereocenters from the same set of starting materials. Moreover, the asymmetric [3 + 2] annulation of aldimines

  多取代手性 1-氨基茚满是许多药物和生物活性分子的重要成分。因此，开发有效且选择性的手性1-氨基茚满合成方法具有重大意义和重要性。原则上，醛亚胺与烯烃通过 C-H 活化进行不对称 [3 + 2] 环化是构建手性 1-氨基茚满的原子效率最高且最直接的途径，但迄今为止这种转化仍未得到开发，可能是由于缺乏合适的催化剂。在此，我们首次报道了通过手性半夹心钪催化剂的邻-C(sp 2 )–H活化对多种芳香醛亚胺和烯烃进行对映选择性[3 + 2]环化，这为多取代手性1-氨基茚满的合成。该方案具有 100% 原子效率、广泛的官能团兼容性以及高区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 >19:1 dr 和 99:1 er）。值得注意的是，通过微调催化剂金属中心周围手性配体的空间，实现了醛亚胺和苯乙烯的非对映发散不对称[3 + 2]环化，具有高水平的非对映选择性和对映选择性，为从同一组起始材料合成一类新型手性