9-<(2,3-epoxypropyl)oximino>fluorene | 61007-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-<(2,3-epoxypropyl)oximino>fluorene
• 英文别名: 9-[(2,3-epoxypropyl)oximino]fluorene；N-(oxiran-2-ylmethoxy)fluoren-9-imine
• CAS: 61007-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QYHFKJVKIWCXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔戊基胺 、 9-<(2,3-epoxypropyl)oximino>fluorene 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-{[3-tert-(amylamino)-2-hydroxypropyl]oximino}fluorene
  参考文献：
  名称：

  Use of (S)-(trifloxymethyl)oxirane in the synthesis of a chiral .beta.-adrenoceptor antagonist, (R)- and (S)-9-[[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene

  摘要：

  Two synthetic approaches were used to prepare, in chirally pure form, the beta-adrenoceptor antagonist 9-[[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene (1a). One of these employed the oxazolidine (S)-6 generated from D-mannitol, while the other utilized (S)-[[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methyl]oxirane (4) as the chiral three-carbon fragment. This latter synthesis was designed to incorporate the amino function in the last step. In vitro, a beta 2 selectivity of only 2.2 was observed for 1a. The example, (S)-9-[[3-(tert-amylamino)-2-hydroxypropyl]oximino]fluorene (1b), was also prepared and found to be selective for the beta 1 receptor by a factor of 2.5. In contrast to other beta-adrenoceptor antagonists, the enantiomers of 1a exhibited no chiral preference; i.e., (S)-1a and (R)-1a possessed a similar order of beta-adrenoceptor antagonistic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00350a009
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-<(2,3-epoxypropyl)oximino>fluorene
  参考文献：
  名称：

  Amlaiky; Leclerc; Decker, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 437 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of a novel class of aromatic oxime ethers
  作者：Gerard Leclerc、Andre Mann、Camille Georges Wermuth、Nicole Bieth、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00222a023

  日期：1977.12

  A new series of beta-adrenergic blocking amines containing an oximino-propanolic chain linked to an aromatic nucleus was synthesized. Most of the derivatives are characterized by beta2-selectivity. The structure-activity relationship are discussed. One of the compounds, selected for further studies, was more active on the trachea than on the atria of guinea pig, 155 times in vitro and 26 times in vivo

  合成了一系列新的β-肾上腺素能阻断胺，它们含有与芳香核相连的肟基-丙醇链。大多数衍生物的特征是β2-选择性。讨论了构效关系。选择用于进一步研究的一种化合物，其对气管的活性高于对豚鼠心房的活性，在体外155倍，在体内26倍。相比之下，丁氧胺的β2选择性在体外为13，而在体内仅为2。使用一系列30种苯乙酮肟衍生物，无法检测到定量的构效关系。
• Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Oxime Ether Derivatives Containing a Quinoxaline Moiety
  作者：E. Zarenezhad、S. Sadeghian、K. Shekoohi、L. Emami、A. M. Ghasemian、A. Zarenezhad

  DOI：10.1134/s1068162023010326

  日期：2023.2

  research, synthesis of O-oxime ethers containing amino cyclic residues was described. Oximation of aromatic ketones had been followed by an O-alkylation reaction with epichlorohydrin produce the corresponding O-oxime ether adducts. The cyclization of o-phenylendiamine with O-oxime ether adducts led to synthesis of new analogues of quinoxaline compounds. The in vitro antibacterial activities of all compounds

  摘要 在这项研究中，描述了含有氨基环状残基的O -肟醚的合成。芳族酮的肟化之后是与环氧氯丙烷的O-烷基化反应，产生相应的O-肟醚加合物。o-苯二胺与O-肟醚加合物的环化导致合成新的喹喔啉化合物类似物。评估了所有化合物对大肠杆菌ATTC 35218 和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性ATCC 6538 标准菌株，并与四环素和青霉素作为参考药物进行比较。此外，实施了合成化合物的分子对接研究。对接研究的结果表明，具有小取代（如甲基和乙基）的衍生物表现出最高的亲和力并与测试细菌的活性位点结合（大肠杆菌Mur B（PDB ID：2Q85）和金黄色葡萄球菌促旋酶 B（PDB ID: 3G75)) 这导致了这些化合物更好的生物学效应。
• BALDWIN, J. J.;MCCLURE, D. E.;GROSS, D. M.;WILLIAMS, M., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 931-936
  作者：BALDWIN, J. J.、MCCLURE, D. E.、GROSS, D. M.、WILLIAMS, M.

  DOI：——

  日期：——
• AMLAIKY, N.;LECLERC, G.;DECKER, N.;SCHWARTZ, J., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 5, 437-439
  作者：AMLAIKY, N.、LECLERC, G.、DECKER, N.、SCHWARTZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• LECLERC G.; MANN A.; WERMUTH C.-G., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 12, 1657-1662
  作者：LECLERC G.、 MANN A.、 WERMUTH C.-G.

  DOI：——

  日期：——