2-丙烯酸,2-甲基-3-(苯亚氨基)-,乙基酯 | 15062-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-甲基-3-(苯亚氨基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-(phenylimino)acrylate
• 英文别名: N-phenylcarbethoxymethylketenimine；β-Phenylimino-α-methyl-acrylsaeure-ethylester；Methyl-N-phenylaethoxycarbonyl-ketenimin
• CAS: 15062-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SDSLJNXIFOAWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,2-甲基-3-(苯亚氨基)-,乙基酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-3-氧代-3-(苯基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J.; Kunstmann,R., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 6, p. 1816 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-丙烯酸,2-甲基-3-(苯亚氨基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Motoyoshiya, Jiro; Takagi, Akira; Hirakawa, Kiyoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 597 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Heterocumulenes:  Regioselective Preparation of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo991922r

  日期：2000.5.1

  A catalyst system comprising palladium acetate-bidentate phosphine is effective for the cyclocarbonylation of o-iodoanilines with heterocumulenes at 70-100 degrees C for 12-24 h to give the corresponding 4(3H)-quinazolinone derivatives in good yields. Utilizing o-iodoaniline with isocyanates, carbodiimides, and ketenimines for the reaction, 2,4-( LH,3H)-quinazolinediones, 2-amino4(3H)-quinazolinones and 2-alkyl-4(3H)-quinazolinones were obtained, respectively. The nature of the substrates including the electrophilicity of the carbon center of the carbodiimide, and the stability of the ketenimine, influence the product yields of this reaction. Urea-type intermediates are believed to be generated first in situ from the reaction of o-iodoanilines with heterocumulenes, followed by palladium-catalyzed carbonylation and cyclization to yield the products.
• Froyen,P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 586 - 588
  作者：Froyen,P.

  DOI：——

  日期：——
• L'abbe, Gerrit; Dekerk, Jean-Paul; Deketele, Martine, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 3, p. 243 - 248
  作者：L'abbe, Gerrit、Dekerk, Jean-Paul、Deketele, Martine

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, G.;DEKERK, J. -P.;DEKETELE, M., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1982, 91, N 3, 243-248
  作者：LABBE, G.、DEKERK, J. -P.、DEKETELE, M.

  DOI：——

  日期：——