(S)-N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-((4-fluorophenyl)ethyl)-N''-(5-methoxycarbonyl)-5-(((4-(trifluoromethyl)benzyloxycarbonyl)amino)pentyl)iminodiacetic acid monoamide | 331714-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-((4-fluorophenyl)ethyl)-N''-(5-methoxycarbonyl)-5-(((4-(trifluoromethyl)benzyloxycarbonyl)amino)pentyl)iminodiacetic acid monoamide
• 英文别名: methyl (2S)-6-[[2-[[2-[2-(4-fluorophenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 331714-06-8
• 化学式: C₃₃H₄₂F₄N₄O₈
• 分子量: 698.712
• InChiKey: LBIWYGXHTSSFAE-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-((4-fluorophenyl)ethyl)-N''-(5-methoxycarbonyl)-5-(((4-(trifluoromethyl)benzyloxycarbonyl)amino)pentyl)iminodiacetic acid monoamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N,N'-bis-[(2-[4-fluorophenyl]ethyl)carboxamidomethyl]-N,N'-bis-[N-(5-(S)-(methoxycarbonyl)-5-[((4-trifluoromethyl)benzyloxycarbonyl)amino]pentyl)carboxamidomethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过抑制蛋白酶 MMP2 与整联蛋白 αVβ3 的结合和定位起作用的组合文库的筛选，鉴定一类新的小分子抗血管生成剂

  摘要：

  从现有脉管系统中生长新血管的过程，称为血管生成，对多种病理状况至关重要，最显着的是癌症。降解细胞外基质 (ECM) 的 MMP2 和有助于内皮细胞附着到 ECM 的整合素 alpha(V)beta(3) 都参与了这一过程。最近的研究结果表明，基于 MMP2 直接结合整合素 alpha(V)beta(3) 的能力，MMP2 以活性形式定位于侵袭性内皮细胞的表面，这表明破坏这种蛋白质 - 蛋白质相互作用可能代表一个新的目标用于血管生成抑制剂的开发。小分子库的筛选导致鉴定在体外结合测定中破坏 MMP2--alpha(V)beta(3) 相互作用的化合物。进一步发现原型抑制剂可防止蛋白质基质降解，而不会直接抑制 MMP2 活性或破坏 alpha(V)beta(3) 与其经典 ECM 配体玻连蛋白的结合。这种先导化合物的类似物和亚结构的合成和筛选允许鉴定抑制 MMP2 与 alpha(V)beta(3)

  DOI：

  10.1021/ja003579+
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-((4-fluorophenyl)ethyl)-N''-(5-methoxycarbonyl)-5-(((4-(trifluoromethyl)benzyloxycarbonyl)amino)pentyl)iminodiacetic acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  通过抑制蛋白酶 MMP2 与整联蛋白 αVβ3 的结合和定位起作用的组合文库的筛选，鉴定一类新的小分子抗血管生成剂

  摘要：

  从现有脉管系统中生长新血管的过程，称为血管生成，对多种病理状况至关重要，最显着的是癌症。降解细胞外基质 (ECM) 的 MMP2 和有助于内皮细胞附着到 ECM 的整合素 alpha(V)beta(3) 都参与了这一过程。最近的研究结果表明，基于 MMP2 直接结合整合素 alpha(V)beta(3) 的能力，MMP2 以活性形式定位于侵袭性内皮细胞的表面，这表明破坏这种蛋白质 - 蛋白质相互作用可能代表一个新的目标用于血管生成抑制剂的开发。小分子库的筛选导致鉴定在体外结合测定中破坏 MMP2--alpha(V)beta(3) 相互作用的化合物。进一步发现原型抑制剂可防止蛋白质基质降解，而不会直接抑制 MMP2 活性或破坏 alpha(V)beta(3) 与其经典 ECM 配体玻连蛋白的结合。这种先导化合物的类似物和亚结构的合成和筛选允许鉴定抑制 MMP2 与 alpha(V)beta(3)

  DOI：

  10.1021/ja003579+

文献信息

• US7368478B2
  申请人：——

  公开号：US7368478B2

  公开（公告）日：2008-05-06