propene-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 34456-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propene-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: Propen-1,1,3,3-tetracarbonsaeure-tetramethylester；Tetramethyl prop-1-ene-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 34456-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₈
• 分子量: 274.227
• InChiKey: ALXSDDFCQGNZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  282.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propene-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2,4-bis-methoxycarbonyl-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些hexa-1,5-diene-1,1,3,3,3,4,4,6,6-八羧酸酯的结构

  摘要：

  已经证明了通过缩合作为1，5-二烯的1，5-二烯的甲基或乙基二二羧基戊二酸乙酯分子而得到的八甲基酯的熔点为139°和八乙基酯的熔点为86°的结构。这些酯类所显示的完全缺乏正常的亲电烯烃反应性，不能通过分子内环化成双环[2,1,1]己烷或双环[2,2,0]己烷的异构体来解释，并且被认为是由于极性相反引起的。和空间因素。由Ingold，Parekh和Shoppee于1936年记录的实验工作已被证实，并进行了重复，然后通过nmr光谱学和质谱法证明了结构，只有一个例外。

  DOI：

  10.1039/j39710003673
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 生成 propene-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CROMBIE L.; GAMES D. E.; JAMES A. W. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 464-471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted 2H-Pyran-2-one Derivatives via the Conjugated Addition of the Enolates of Carbonyl Compounds to Enaminoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Cihangir Tanyeli、Rezzan Urkmez-Karaaslan、Tugmac Sayrac

  DOI：10.1080/00397919108016416

  日期：1991.7

  Abstract Short simple synthesis of alkenoic acid esters and their intramolecular cyclization products, 2H-Pyran-2-ones from enolates of carbonyl compounds and enaminoesters are described.

  摘要 描述了烯酸酯及其分子内环化产物 2H-Pyran-2-ones 从羰基化合物和烯氨基酯的烯醇化合物的简短合成。
• Dimethyl 2-{3,3-Bis(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}malonate. Synthesis and Base-Catalyzed C–C Bond Cleavage Reaction
  作者：Kenji Kitano、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1994.1285

  日期：1994.7

  The reaction of cyclopentadiene with 1,1,3,3-tetrakis(methoxycarbonyl)propene gives an endo and exo mixture of dimethyl 2-3,3-bis(methoxycarbonyl)bicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl}malonate, which by base-mediated retro-Michael reaction gives stereoselectively the cis-isomer of dimethyl 2-4-[2,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl]cyclopent-2-en-1-yl}malonate.

  环戊二烯与 1,1,3,3-四（甲氧基羰基）丙烯反应生成二甲基 2-3,3-双（甲氧基羰基）双环-[2.2.1]hept-5-en-的内型和外型混合物2-基}丙二酸，通过碱介导的逆迈克尔反应，立体选择性地生成 2-4-[2,2-双(甲氧羰基)乙烯基]环戊-2-烯-1-基}丙二酸二甲酯的顺式异构体.
• Cascade Vinylation/8π-Electrocyclization and Cu(II)-Catalyzed Dehydrogenation toward Highly Stable Formally Antiaromatic Cycloheptatrienyl Anions
  作者：Matvey K. Ilyushchenko、Rinat F. Salikov、Alena D. Sokolova、Veronika V. Litvinenko、Alexander Yu. Belyy、Dmitry N. Platonov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00142

  日期：2023.5.5

  either introduced into the cascade reaction or performed as a separate reaction, with the overall yield of up to 81%. The oxidation step was performed by means of a rarely encountered Cu(II)-catalyzed dehydrogenation of cycloheptadienes or bicycloheptenes, and so the reaction mechanism was proposed. Stable formally 8π-antiaromatic cycloheptatrienyl-anion containing compounds were obtained, and some correlations

  提出了一种通过亲核丙烯的链延长和随后的 8π-电环化合成七元系统的方法。级联反应产生环庚二烯或双环庚烯，后者是通过中间体环庚二烯基阴离子的 6π-电环化形成的，这被证明在碱性介质中是可逆的。密度泛函理论和 DLPNO/CCSD(T) 计算支持闭环反应的电循环性质。高度缺电子的环庚三烯可以由环庚二烯或双环庚烯通过氧化获得，可以引入级联反应或作为单独的反应进行，总收率高达81%。氧化步骤是通过很少遇到的 Cu(II) 催化的环庚二烯或双环庚烯脱氢进行的，因此提出了反应机理。获得了形式稳定的含 8π-抗芳环庚三烯基阴离子的化合物，并阐明了它们的紫外-可见光谱与扭曲的环庚三烯基阴离子部分结构之间的一些相关性。此外，双环庚烯衍生物中碱诱导的逆向-[2 + 2]-环加成反应生成氰基四（甲氧基羰基）环戊二烯基铯。
• Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 464 - 471
  作者：Crombie,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Guthzeit; Weiss; Schaefer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2>80, p. 419
  作者：Guthzeit、Weiss、Schaefer

  DOI：——

  日期：——