(2-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane) | 2763-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)propane；2-Phenyl-1,2-bis-(trimethyl-silyl)-propan；Trimethyl-(2-phenyl-1-trimethylsilylpropan-2-yl)silane
• CAS: 2763-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₈Si₂
• 分子量: 264.558
• InChiKey: HJQRTKUVNUTEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-苯基-1-丙烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的苯乙烯及其甲基衍生物的二甲叉化：两种亲电试剂的引入

  摘要：

  苯乙烯和一些甲基取代的苯乙烯1与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）在几种亲电试剂[Me 3 SiCl，Me 2 CO，Et 2 CO， （CH 2）5 CO，Pr 2 CO]在THF中，于-78至0°C的温度范围内，水解后得到由锂加成至烯烃双键并随后用亲电子试剂捕获而得到的产物2。当羰基化合物用作亲电试剂时，单加成还原化合物3和4的混合物获得的副产物可以容易地与二价产物2分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01063-8

文献信息

• DTBB-Catalysed dilithiation of styrene and its methyl-derivatives: introduction of two electrophilic reagents
  作者：Miguel Yus、Pedro Martı́nez、David Guijarro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01063-8

  日期：2001.12

  Pr2CO], in THF, at temperatures ranging from −78 to 0°C, gave, after hydrolysis, products 2 resulting from addition of lithium to the olefinic double bond and successive trapping with the electrophilic reagent. When a carbonyl compound was used as electrophile, mixtures of the monoaddition–reduction compounds 3 and 4 were obtained as by-products, which could be easily separated from the diaddition

  苯乙烯和一些甲基取代的苯乙烯1与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）在几种亲电试剂[Me 3 SiCl，Me 2 CO，Et 2 CO， （CH 2）5 CO，Pr 2 CO]在THF中，于-78至0°C的温度范围内，水解后得到由锂加成至烯烃双键并随后用亲电子试剂捕获而得到的产物2。当羰基化合物用作亲电试剂时，单加成还原化合物3和4的混合物获得的副产物可以容易地与二价产物2分离。
• The Disilylation of Styrene and α-Methylstyrene. The Trapping of Short-Lived Intermediates from Alkali Metals and Aryl Olefins¹
  作者：Donald R. Weyenberg、Louis H. Toporcer、Alvin E. Bey

  DOI：10.1021/jo01023a027

  日期：1965.12
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。