ω-[O-(trimethylsilyl)carbamato]toluene | 89029-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ω-[O-(trimethylsilyl)carbamato]toluene
• 英文别名: trimethylsilyl benzylcarbamate；trimethylsilyl N-benzylcarbamate
• CAS: 89029-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂Si
• 分子量: 223.347
• InChiKey: IDTCHFIOEFACFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-[O-(trimethylsilyl)carbamato]toluene 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 异氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ISOCYANATES

  摘要：

  A method for the preparation of isocyanates in which: (i) a first organosilicon compound having at least one silicon atom Si 1 and a unit of formula G-I bound thereto is converted to a third organosilicon compound having a unit of formula G-II by silylation of the NH group of the unit of formula G-I with a second organosilicon compound having one silicon atom Si 2 ; and (ii) the third organosilicon compound is reacted to an isocyanate by thermolysis, whereby the unit of formula G-II is converted to an isocyanate group.

  公开号：

  US20230140949A1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ω-[O-(trimethylsilyl)carbamato]toluene
  参考文献：
  名称：

  从氨基硅烷形成芳香族 O-甲硅烷基氨基甲酸酯及其随后的热分解与异氰酸酯的形成

  摘要：

  一种新的无光气制备不同异氰酸酯的途径是从 CO 2和氨基硅烷（参见甲硅烷基胺）开始形成所谓的氨基甲酰氧基硅烷（O-甲硅烷基氨基甲酸酯），即。例如，具有通用基序R 1 R 2 N-CO-O-SiR 3 R 4 R 5作为潜在前体的化合物。我们专注于 CO 2插入具有环状（主要是芳香族）胺取代基的底物的 Si-N 键中的插入反应，即。例如，PhNHSiMe 3、(PhNH) 2 SiMe 2、PhCH 2 NHSiMe 3、p-(MeO)C 6 H 4 NHSiMe 3, oC 6 H 4 (NHSiMe 3 ) 2 , 1,2-C 6 H 10 (NHSiMe 3 ) 2 , oC 6 H 4 (NHSiMe 3 )(CH 2 NHSiMe 3 ) 和 1,8-C 10 H 6 (NHSiMe 3 ) 3）2。与之前研究的氨基硅烷相比，由于 N 原子的亲核性/碱性降低，这些反应受到阻碍。而略有增加的

  DOI：

  10.1002/ejic.202100118

文献信息

• Stoichiometric Reactions of CO₂ and Indium-Silylamides and Catalytic Synthesis of Ureas
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201708921

  日期：2017.11.6

  4, Cl 5). 0.05–2.0 mol % of the species 3 acts as a pre‐catalyst for the conversion of aryl and alkyl silylamines under CO2 (2–3 atm) to give the corresponding ureas in 70–99 % yields. A proposed mechanism is supported by experimental and computational data.

  铟化合物在（N（森达3）2）2 Cl⋅THF（2）和在（N（森达3）2）氯2 ⋅（THF）Ñ（3）显示出与CO反应2，得到[（箱3的Si）2 N）INX（μ-OSiMe 3）] 2（X = N（森达3）2 4，氯5）。0.05–2.0 mol％的物种3充当在CO 2下转化芳基和烷基甲硅烷基胺的预催化剂（2-3 atm），以70-99％的产率得到相应的尿素。实验和计算数据支持了所提出的机制。
• Trimethylsilylated N- alkyl-substituted carbamates I.preparation and some reactions
  作者：Dezsö Knausz、Aranka Meszticzky、L′aszl′o Szak′acs、B′ela Cs′akv′ari、K′alm′an Ujsz′aszy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99291-x

  日期：1983.11

  ammonium carbamates with trimethylchlorosilane. Trimethylsilyl NN-dimethylcarbamate can be used for silylation of alcohols,phenols, and carboxylic acids. The silycarbamates react with carboxylic acid halides to give the corresponding acide amides. The reaction of trimethylsilyl carbamates with carboxylic anhydrides give the corresponding silyl carboxylate and acid amide, while the reaction with dicarboxylic

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。
• KNAUSZ, D.;MESZTICZKY, A.;SZAKACS, L.;CSAKVARI, B.;UJSZASZY, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 1, 11-21
  作者：KNAUSZ, D.、MESZTICZKY, A.、SZAKACS, L.、CSAKVARI, B.、UJSZASZY, K.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Aromatic <i>O</i> ‐Silylcarbamates from Aminosilanes and Their Subsequent Thermal Decomposition with Formation of Isocyanates
  作者：Franziska Gründler、Henrik Scholz、Marcus Herbig、Sandra Schwarzer、Jörg Wagler、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/ejic.202100118

  日期：2021.6.21

  (O-silylcarbamates), i. e., compounds with the general motif R1R2N−CO−O−SiR3R4R5 as potential precursors. We focused on the insertion reaction of CO2 into Si−N bonds of substrates with cyclic (mostly aromatic) amine substituents, i. e., PhNHSiMe3, (PhNH)2SiMe2, PhCH2NHSiMe3, p-(MeO)C6H4NHSiMe3, o-C6H4(NHSiMe3)2, 1,2-C6H10(NHSiMe3)2, o-C6H4(NHSiMe3)(CH2NHSiMe3) and 1,8-C10H6(NHSiMe3)2. Compared to previously

  一种新的无光气制备不同异氰酸酯的途径是从 CO 2和氨基硅烷（参见甲硅烷基胺）开始形成所谓的氨基甲酰氧基硅烷（O-甲硅烷基氨基甲酸酯），即。例如，具有通用基序R 1 R 2 N-CO-O-SiR 3 R 4 R 5作为潜在前体的化合物。我们专注于 CO 2插入具有环状（主要是芳香族）胺取代基的底物的 Si-N 键中的插入反应，即。例如，PhNHSiMe 3、(PhNH) 2 SiMe 2、PhCH 2 NHSiMe 3、p-(MeO)C 6 H 4 NHSiMe 3, oC 6 H 4 (NHSiMe 3 ) 2 , 1,2-C 6 H 10 (NHSiMe 3 ) 2 , oC 6 H 4 (NHSiMe 3 )(CH 2 NHSiMe 3 ) 和 1,8-C 10 H 6 (NHSiMe 3 ) 3）2。与之前研究的氨基硅烷相比，由于 N 原子的亲核性/碱性降低，这些反应受到阻碍。而略有增加的
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ISOCYANATES
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERGAKADEMIE FREIBERG

  公开号：US20230140949A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  A method for the preparation of isocyanates in which: (i) a first organosilicon compound having at least one silicon atom Si 1 and a unit of formula G-I bound thereto is converted to a third organosilicon compound having a unit of formula G-II by silylation of the NH group of the unit of formula G-I with a second organosilicon compound having one silicon atom Si 2 ; and (ii) the third organosilicon compound is reacted to an isocyanate by thermolysis, whereby the unit of formula G-II is converted to an isocyanate group.