N-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4-(((1s,3S,4'S)-3-hydroxy-6'-neopentyl-3',4'-dihydrospiro[cyclobutane-1,2'-pyrano[2,3-b]pyridin]-4'-yl)amino)butan-2-yl)-2-methoxyacetamide | 1381774-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4-(((1s,3S,4'S)-3-hydroxy-6'-neopentyl-3',4'-dihydrospiro[cyclobutane-1,2'-pyrano[2,3-b]pyridin]-4'-yl)amino)butan-2-yl)-2-methoxyacetamide
• CAS: 1381774-56-6
• 化学式: C₂₉H₄₀FN₃O₅
• 分子量: 529.652
• InChiKey: BTFSGRXNMSERHF-XULSNMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclobutyl pivalate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4-(((1s,3S,4'S)-3-hydroxy-6'-neopentyl-3',4'-dihydrospiro[cyclobutane-1,2'-pyrano[2,3-b]pyridin]-4'-yl)amino)butan-2-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure guided P1′ modifications of HEA derived β-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of BACE-1 hydroxyethyl amine inhibitors containing substitutions on a spirocyclobutyl moiety is described. Selectivity against cathepsin D, a related aspartyl protease with potential off target toxicity, and improved microsomal stability is exemplified. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.060

文献信息

• Structure guided P1′ modifications of HEA derived β-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Holger Monenschein、Daniel B. Horne、Michael D. Bartberger、Stephen A. Hitchcock、Thomas T. Nguyen、Vinod F. Patel、Lewis D. Pennington、Wenge Zhong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.060

  日期：2012.6

  The synthesis and SAR of a series of BACE-1 hydroxyethyl amine inhibitors containing substitutions on a spirocyclobutyl moiety is described. Selectivity against cathepsin D, a related aspartyl protease with potential off target toxicity, and improved microsomal stability is exemplified. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.