3-<1-Hydroxy-cyclopentyl-(1)>-propargylsaeure-methylester | 85520-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<1-Hydroxy-cyclopentyl-(1)>-propargylsaeure-methylester
• 英文别名: (1-hydroxycyclopentyl)propynoic acid methyl ester；Methyl 3-(1-hydroxycyclopentyl)prop-2-ynoate
• CAS: 85520-33-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: OAWZXCNBVSFGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-Hydroxy-cyclopentyl-(1)>-propargylsaeure-methylester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to 5-(sp²)-Substituted and 5,5-Disubstituted Tetronic Acids

  摘要：

  本文描述了一种方便、通用的方法，用于合成5-sp2-取代和5,5-二取代的特罗尼酸。该方法包含两个连续的化学反应：首先，吡咯烷在二级或三级γ-羟基-α,β-炔基酯衍生物上发生迈克尔加成反应，生成相应的烯胺；然后，通过酸催化水解-内酯化反应，将中间产物转化为特罗尼酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941596
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 硫酸 作用下， 生成 3-<1-Hydroxy-cyclopentyl-(1)>-propargylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of polyene and polyacetylene compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909539

文献信息

• The palladium-tributylammonium formate reagent in the stereoselective hydrogenation, and stereo- and regioselective hydroarylation of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates: a route to substituted butenolides
  作者：A. Arcadi、E. Bernocchi、A. Burini、S. Cacchi、F. Marinelli、B. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85839-7

  日期：1988.1

  The reaction of aryl iodides with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst provides a convenient route to functionalized substituted butenolides through a one pot hydroarylation/cyclization reaction. In the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst, alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates undergo a one pot hydrogenation/cyclization

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。
• Cationic Rhodium(I) Complex-Catalyzed [3 + 2] and [2 + 1] Cycloadditions of Propargyl Esters with Electron-Deficient Alkynes and Alkenes
  作者：Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja102418h

  日期：2010.6.16

  A cationic rhodium(I) complex, [Rh(cod)(2)]SbF(6), catalyzes the [3 + 2] cycloaddition of propargyl esters with dialkyl acetylenedicarboxylates in good yields, presumably through carbonyl-stabilized cationic rhodium(I) alkenylcarbene intermediates. The same rhodium(I) complex also catalyzes the [2 + 1] cycloaddition (cyclopropanation) of propargyl esters with N,N-disubstituted acrylamides in good yields

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。
• Manganese‐Catalysed C−H Activation: A Regioselective C−H Alkenylation of Indoles and other (hetero)aromatics with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates Leading to Concomitant Lactonization
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201900678

  日期：2019.11.5

  A manganese‐catalyzed C−H bond alkenylation of indoles at C2‐position with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates leading to concomitant lactonization under removable directing group strategy has been disclosed. This lactonization strategy exhibits regioselectivity, a broad substrate scope, and a good functional group tolerance furnishing the products in low to high yields. The regioselectivity is guided by the electronic

  已经公开了锰在4-位-2-羟基的链烷酸酯在C2-位的吲哚的锰催化的CH键链烯基化，从而在可移动的导向基团策略下导致伴随的内酯化。这种内酯化策略显示出区域选择性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以低到高收率提供了产品。区域选择性受酯基团的电子效应以及4-羟基-2-链烷酸酯的C4位的空间体积的影响。反应后，直接除去了导向基团以获得不含NH的吲哚。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: A Cascade Approach for the Regioselective Synthesis of Fused Heterocyclic Lactone Scaffolds
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03266

  日期：2020.3.6

  A Rh(III)-catalyzed cascade C-H activation; regioselective [4 + 2] oxidative annulation; and lactonization of aromatic acids, anhydrides, and acrylic acid derivatives with 4-hydroxy-2-alkynoates have been disclosed. This strategy leads to fused heterocyclic lactone scaffolds in a single step with moderate functional group tolerance and excellent site selectivity. Besides, in one step, an antipode of

  Rh（III）催化的级联CH活化；区域选择性[4 + 2]氧化环化；已经公开了芳族酸，酸酐和丙烯酸衍生物与4-羟基-2-链烷酸酯的内酯化反应。这种策略可以一步合成具有稠合的杂环内酯支架，具有中等的官能团耐受性和出色的位点选择性。此外，一步合成了含有三环异香豆素骨架的头孢菌中间体天然产物的对映体。
• 一种呋喃酮并异喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108148070B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种呋喃酮并异喹啉酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明通过N‑烷氧基芳基甲酰胺类化合物与4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物一锅串联反应合成呋喃酮并异喹啉酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广、区域选择性好等优点，适合于工业化生产。