4'-[(6-(3',4'-dimethoxybenzylaminocarbonyl)-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazolyl)methyl]-2-biphenylcarboxylic acid | 1241385-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[(6-(3',4'-dimethoxybenzylaminocarbonyl)-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazolyl)methyl]-2-biphenylcarboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-[[6-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylcarbamoyl]-4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 1241385-16-9
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₅
• 分子量: 577.68
• InChiKey: STQJLCIXSTXFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 4'-[(6-(3',4'-dimethoxybenzylaminocarbonyl)-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazolyl)methyl]-2-biphenylcarboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以51.8%的产率得到N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methyl-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-ylcarbamoyl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazol-1-yl) methyl]biphenyl-2-amides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists

  摘要：

  发现新的苯并咪唑作为具有新型N-(1H-四唑-5-基)酰胺基团的强效双重AT1和ETA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00169b
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4'-[(6-(3',4'-dimethoxybenzylaminocarbonyl)-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazolyl)methyl]-2-biphenylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6取代氨基羰基苯并咪唑衍生物作为非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基羰基苯并咪唑衍生物，作为非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。初步药理评估显示，该系列所有化合物均具有纳摩尔AT 1受体结合亲和力和优于AT 2受体的良好AT 1受体选择性，并且在分离的兔主动脉带功能测定中还显示了对化合物6b，6d和6i的强拮抗活性。此外，对自发性高血压大鼠的评估和初步毒性评估表明，化合物6i是口服活性AT 1 低毒的受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.009

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 6-substituted aminocarbonyl benzimidazole derivatives as nonpeptidic angiotensin II AT1 receptor antagonists
  作者：Jin-Liang Wang、Jun Zhang、Zhi-Ming Zhou、Zhi-Huai Li、Wei-Zhe Xue、Di Xu、Li-Ping Hao、Xiao-Feng Han、Fan Fei、Ting Liu、Ai-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.009

  日期：2012.3

  aminocarbonyl benzimidazole derivatives were designed and synthesized as nonpeptidic angiotensin II AT1 receptor antagonists. The preliminary pharmacological evaluation revealed nanomolar AT1 receptor binding affinity and good AT1 receptor selectivity over AT2 receptor for all compounds of the series, a potent antagonistic activity in isolated rabbit aortic strip functional assay for compounds 6b, 6d and

  设计并合成了一系列6-取代的氨基羰基苯并咪唑衍生物，作为非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。初步药理评估显示，该系列所有化合物均具有纳摩尔AT 1受体结合亲和力和优于AT 2受体的良好AT 1受体选择性，并且在分离的兔主动脉带功能测定中还显示了对化合物6b，6d和6i的强拮抗活性。此外，对自发性高血压大鼠的评估和初步毒性评估表明，化合物6i是口服活性AT 1 低毒的受体拮抗剂。
• Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazol-1-yl) methyl]biphenyl-2-amides as dual angiotensin II and endothelin A receptor antagonists
  作者：Xiao-Feng Han、Wei-Zhe Xue、Li-Ping Hao、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1039/c5md00169b

  日期：——

  Discovery of new benzimidazoles as potent dual AT₁ and ET_A receptor antagonists with the novel N-(1H-tetrazol-5-yl)-amide fragment.

  发现新的苯并咪唑作为具有新型N-(1H-四唑-5-基)酰胺基团的强效双重AT1和ETA受体拮抗剂。